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Aplicaciones
El 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida hidrocloruro se utiliza como agente activador de carboxilo. Se utiliza en síntesis de péptidos 3′-amino-3′-desoxiadenosina -5′-di- y trifosfatos y en la preparación de anticuerpos como inmunoconjugados. Desempeña una función muy importante para la inmovilización de biomoléculas grandes en asociación con N-hidroxisuccinimida. También se utiliza en la acilación de los fosforanos.
Solubilidad
Soluble en acetonitrilo diclorometano, dimetilformamida y tetrahidrofurano. Ligeramente soluble en agua.
Notas
Sensibles a la humedad. Incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y humedad.
RUO - Para uso exclusivo en investigación
Referencias generales:
- La carbodiimida soluble en agua, ampliamente utilizada para el acoplamiento de péptidos (véase el apéndice 6); tiene la gran ventaja de que el exceso de reactivo y el subproducto de urea pueden eliminarse fácilmente lavándose con ácido diludo o agua: J. Org. Chem., 26, 2525 (1961); J. Am. Chem. Soc., 87, 2492 (1965). Para conocer el mecanismo de acoplamiento de péptidos con este reactivo, consulte: J. Am. Chem. Soc., 103, 7090 (1981).
- A menudo utilizado en conjunto con un aditivo como HOBt (1-hidroxibenzotriazol hidrata) para suprimir la racemización; consulte, por ejemplo: Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 2165 (1982). Se ha observado que un sistema de disolvente bifásico (diclorometano-agua o isopropilo acetato-agua) da resultados superiores en este tipo de acoplamiento peptídico: J. Org. Chem., 60, 3569 (1995). En un estudio comparativo, las cantidades submolares de HOBt en DMF-agua dieron buenos resultados: Chem. Lett., 1 (1997).
- Para su uso en la síntesis de derivados cíclicos de 3'-amino-3'-deoxiadenosina-5'-di- y trifosfatos, consulte: Angew. Chem. Int. Ed., 33, 1394 (1994).
- Promotes various other N-acylation reactions such as the formation of N-acylsulfonamides from primary sulfonamides and N-protected amino acids in the presence of DMAP: Synlett, 1141 (1995).
- Para su uso en la acilación de fosforanos, consulte Cloruro de (cianometil) trifenil fosfonio, A13096.
- Liu, J. A.; Guo, X. P.; Liang, S.; An, F.; Shen, H. Y.; Xu, Y. J. Regioselective synthesis of 5'-amino acid esters of some nucleosides via orthogonal protecting protocol. Tetrahedron 2015, 71 (9), 1409-1412.
- Meng, H.; Zheng, J.; Wen, X.; Cai, Z.; Zhang, J.; Chen, T. pH- and Sugar-Induced Shape Memory Hydrogel Based on Reversible Phenylboronic Acid-Diol Ester Bonds. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36 (6), 533-537.