Search
Elementsuche
Struktursuche
Thermo Scientific Chemicals
Hexa-n-Butyldizinn, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 813-19-4 | C24H54Sn2 | 580.12 g/mol
Have Questions?
Ansicht ändern
Katalognummer A12007.09
auch als A12007-09 bezeichnet
Preis (EUR)
52,80
Each
Menge:
10 g
Preis (EUR)
52,80
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS813-19-4
IUPAC Namehexabutyldistannane
Molecular FormulaC24H54Sn2
InChI KeyREDSKZBUUUQMSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCC[Sn](CCCC)(CCCC)[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC
Mehr anzeigen
Specifications
Datenblatt
DatenblattAssay (GC)≥96.0%
Refractive Index1.5105-1.5145 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Hexa-n-butylditin is used in palladium-catalyzed tin-carbon bond formation. It finds useful application in deoxygenation and desulfurization reactions. It acts as a source of tributylstannyl radicals in synthetic chemistry. It is also used in the radioiodination of styrlpyridines. Further, it is used as a reagent to stannylate aryl halides for further Stille coupling.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Hexa-n-butylditin wird bei der Palladium-katalysierten Bildung von Zinn-Kohlenstoff-Bindungen verwendet. Es findet nützliche Anwendung in Desoxygenierungs- und Entschwefelungsreaktionen. Es dient als Quelle von Tributylstannylradikalen in der synthetischen Chemie. Auch bei der Radioiodinierung von Styrylpyridinen verwendet. Weiterhin wird es als Reagenz zu Stannylat-Arylhalogeniden für weitere Stille-Kupplungen verwendet.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
Hexa-n-butylditin wird bei der Palladium-katalysierten Bildung von Zinn-Kohlenstoff-Bindungen verwendet. Es findet nützliche Anwendung in Desoxygenierungs- und Entschwefelungsreaktionen. Es dient als Quelle von Tributylstannylradikalen in der synthetischen Chemie. Auch bei der Radioiodinierung von Styrylpyridinen verwendet. Weiterhin wird es als Reagenz zu Stannylat-Arylhalogeniden für weitere Stille-Kupplungen verwendet.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Quelle einer Thermolyse oder Photolyse von Tributylstannylradikalen, wodurch die Probleme vermieden werden, die manchmal auf die Wasserstoffspendefähigkeit von Tri-n-butyl zurückzuführen sind Zinnhydrid, A13298. ɑ-Iodo-Ketone oder Ester mit einer Doppelbindung an geeigneter Position durchlaufen Radikalen-Zyklisierungen bei UV-Bestrahlung in Anwesenheit einer katalytischen Menge des Distannans: Tetrahedron Lett., 28, 2477 (1987); J. Org. Chem., 54, 1826, 3140 (1989). Vergleichen Sie analoge Reduktions-Zyklisierungen mithilfe von Zinnhydrid. Verbesserte Bedingungen wurden für die Erzeugung des Tributylstannyl-Radikals durch leichte UV-Bestrahlung in Anwesenheit eines Triplet-Sensibilisierers (z. B. 4'-Methoxyacetophenon, A11162) entwickelt, wodurch selektive C-C-Bindungen formende Reaktionen unter Anwesenheit von freien Radikalen durchgeführt werden können: Synlett, 287 (1993).
- Führt zur Desoxygenierung von Aminoxiden: Synthesis, 55 (1987), and the photo-desulfurization of 1,3-dithiole-2-thiones to tetrathiafulvalenes: J. Am. Chem. Soc., 98, 7440 (1976).
- Corcoran, E. B.; Williams, A. B.; Hanson, R. N. A Synthetic Method for Palladium-Catalyzed Stannylation at the 5-and 6-Benzo Positions of Indoles. Org. Lett. 2012, 14 (17), 4630-4633.
- Chun, J. H.; Pike, V. W. Regiospecific syntheses of functionalized diaryliodonium tosylates via [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes generated in situ from (diacetoxyiodo) arenes. J. Org. Chem. 2012, 77 (4), 1931-1938.