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Thermo Scientific Chemicals
Hexa-n-butilditin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 813-19-4 | C24H54Sn2 | 580.12 g/mol
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Número de catálogo A12007.30
también denominado A12007-30
Precio (EUR)
632,00
Each
Cantidad:
250 g
Precio (EUR)
632,00
Each
Identificadores químicos
CAS813-19-4
IUPAC Namehexabutyldistannane
Molecular FormulaC24H54Sn2
InChI KeyREDSKZBUUUQMSK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCC[Sn](CCCC)(CCCC)[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC
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Especificaciones
Hoja de especificaciones
Hoja de especificacionesAssay (GC)≥96.0%
Refractive Index1.5105-1.5145 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Hexa-n-butylditin is used in palladium-catalyzed tin-carbon bond formation. It finds useful application in deoxygenation and desulfurization reactions. It acts as a source of tributylstannyl radicals in synthetic chemistry. It is also used in the radioiodination of styrlpyridines. Further, it is used as a reagent to stannylate aryl halides for further Stille coupling.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Aplicaciones
La hexa-n-butilditina se utiliza en la formación de enlaces de estaño-carbono catalizado con paladio.Encuentra una aplicación útil en reacciones de desoxigenación y desulfuración.Actúa como una fuente de radicales de tributilstannilo en la química sintética.También se utiliza en la radioyodación de las estirilpiridinas.Además, se utiliza como reactivo para estannilar los haluros de arilo para el acoplamiento de la Stille adicional.
Solubilidad
No miscible con agua.
Notas
Incompatibles con agentes oxidantes fuertes.
La hexa-n-butilditina se utiliza en la formación de enlaces de estaño-carbono catalizado con paladio.Encuentra una aplicación útil en reacciones de desoxigenación y desulfuración.Actúa como una fuente de radicales de tributilstannilo en la química sintética.También se utiliza en la radioyodación de las estirilpiridinas.Además, se utiliza como reactivo para estannilar los haluros de arilo para el acoplamiento de la Stille adicional.
Solubilidad
No miscible con agua.
Notas
Incompatibles con agentes oxidantes fuertes.
RUO – Research Use Only
General References:
- Source of on thermolysis or photolysis of tributylstannyl radicals, avoiding the problems sometimes attributable to the hydrogen donor capability of Tri-n-butyl tin hydride, A13298 .ɑ-Iodo ketones or esters with a suitably-placed double bond undergo radical cyclizations on UV irradiation in the presence of a catalytic amount of the distannane: Tetrahedron Lett., 28, 2477 (1987); J. Org. Chem., 54, 1826, 3140 (1989). Compare analogous reductive cyclizations using the tin hydride. Improved conditions have been developed for generation of the tributylstannyl radical by mild UV irradiation in the presence of a triplet sensitizer (e.g. 4'-Methoxyacetophenone, A11162 ), allowing selective C-C bond forming reactions to be performed under free-radical conditions: Synlett, 287 (1993).
- Brings about the deoxygenation of amine oxides: Synthesis, 55 (1987), and the photo-desulfurization of 1,3-dithiole-2-thiones to tetrathiafulvalenes: J. Am. Chem. Soc., 98, 7440 (1976).
- Corcoran, E. B.; Williams, A. B.; Hanson, R. N. A Synthetic Method for Palladium-Catalyzed Stannylation at the 5-and 6-Benzo Positions of Indoles. Org. Lett. 2012, 14 (17), 4630-4633.
- Chun, J. H.; Pike, V. W. Regiospecific syntheses of functionalized diaryliodonium tosylates via [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes generated in situ from (diacetoxyiodo) arenes. J. Org. Chem. 2012, 77 (4), 1931-1938.