Iodotrimethylsilan, 97 %, stab. mit Kupfer, Thermo Scientific Chemicals

Allgemeine Referenzen:

1. Reaktives Silylierungsmittel zur Umwandlung von Ketonen in Silylenolether (siehe Anhang 4). Bei Triethylamin ist die Rate der Silylenoletherbildung durch TMS-Iodid 7 x 10⁹-mal schneller als bei TMS-Chlorid: Liebigs Ann. Chem., 1718 (1980). In Kombination mit Hexamethyl Disilazan, A15139, ergeben asymmetrische Ketone das thermodynamisch stabilere Isomer: Synthesis, 730 (1979).
2. Wertvolles Reagenz für die leichte Spaltung von Dialkyl- und Alkylarylethern: J. Org. Chem., 42, 3761 (1977).
3. Alkohole werden zu Alkyliodiden umgewandelt: Tetrahedron Lett., 2659 (1977). ɑɑ-Diarylalkohole werden auf die entsprechenden Alkane reduziert: Tetrahedron, 51, 11043 (1995); Synth. Commun., 26, 101 (1996).
4. Effektives Reagenz für die O-Alkyl-Spaltung von Carbonestern: J. Am. Chem. Soc., 99, 968 (1977). Die Reaktion kann mit Jod katalysiert werden: J. Org. Chem., 44, 2185 (1979).
5. Katalysiert die Umesterung von Estern, auch von gehinderten Säuren: Synthesis, 142 (1981).
6. Alkylcarbamate werden über die TMS-Ester zu Aminen gespalten: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 315 (1978); zur Anwendung auf die Spaltung der N-Cbz- und N-Boc-Gruppen siehe: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 495 (1979).
7. Katalysator für den Schutz von Alkoholen unter milden neutralen Bedingungen, wie MOM-Ether durch Transacetalisierung mit Dimethoxymethan, A12055: Synthesis, 896 (1983), und als THP-Ether durch Acetalisierung mit Dihydropyran: Synthesis, 703 (1985).
8. Katalysator für die Michaelis-Arbuzov-Reaktion von dreiwertigen Organophosphor-P-O-R-Verbindungen in die entsprechenden P=O-Derivate, bei niedrigeren Temperaturen als mit Bromotrimethylsilan: Org. Lett., 5, 1661 (2003).
9. Weitere Informationen zur Verwendung von Iodotrimethylsilan in der organischen Synthese finden Sie unter: Synthesis, 861 (1980); Tetrahedron, 38, 2225 (1982); Adv. Silicon Chem., 1, 1 (1991).