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Thermo Scientific Chemicals
Ácido 1-naftalenoborónico, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 13922-41-3 | C10H9BO2 | 171.99 g/mol
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Número de catálogo B21219.14
también denominado B21219-14
Precio (EUR)
414,00
Each
Cantidad:
25 g
Precio (EUR)
414,00
Each
Identificadores químicos
CAS13922-41-3
IUPAC Name(naphthalen-1-yl)boronic acid
Molecular FormulaC10H9BO2
InChI KeyHUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESOB(O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12
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Especificaciones
Hoja de especificaciones
Hoja de especificacionesProton NMRConforms to structure
Appearance (Color)White to pale cream
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥96.0%
Assay (HPLC)≥96.0%
1-Naphthaleneboronic acid is a very useful building block for introduction of a naphthyl group through cross-coupling protocols. It is useful in the synthesis of polyaromatic hydrocarbons utilizing the Suzuki reaction.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Aplicaciones
El ácido 1-naftalenoborónico es un bloque de construcción muy útil para la introducción de un grupo de naftilo a través de protocolos de acoplamiento cruzado. Es útil en la síntesis de hidrocarburos poliaromáticos mediante la reacción de Suzuki.
Solubilidad
Soluble en metanol. Insoluble en agua.
Notas
Incompatible con agentes oxidantes. Almacenar en condiciones frescas y seco, en un recipiente bien sellado. Almacenar a temperatura ambiente.
El ácido 1-naftalenoborónico es un bloque de construcción muy útil para la introducción de un grupo de naftilo a través de protocolos de acoplamiento cruzado. Es útil en la síntesis de hidrocarburos poliaromáticos mediante la reacción de Suzuki.
Solubilidad
Soluble en metanol. Insoluble en agua.
Notas
Incompatible con agentes oxidantes. Almacenar en condiciones frescas y seco, en un recipiente bien sellado. Almacenar a temperatura ambiente.
RUO – Research Use Only
General References:
- Cheng-Hsien Yang; Chia-Cheng Tai; Yu-Ting Huang; I-Wen Sun. Ionic liquid promoted palladium-catalyzed Suzuki cross-couplings of N-contained heterocyclic chlorides with naphthaleneboronic acids. Tetrahedron.2005, 61 4857-4861.
- R. L. Letsinger; J. Malcolm Smith; J. Gilpin; D. B. MacLean. Organoboron Compounds. XX. Chemistry of Some 1-Naphthaleneboronic Acids with Substituents in the 8-Position. J. Org. Chem.1965, 30 (3), 807-812.
- The Suzuki coupling with a protected L-tyrosine triflate, catalyzed by Tetrakis(triphenyl phosphine) palladium(0) , 10548, occurred in high yield without racemization when anhydrous K2CO3 in toluene was used as the base: J. Org. Chem., 57, 379 (1992). For Ni-catalyzed coupling with allylamines, see: J. Chem. Soc., Perkin 1, 2083 (1995). See Appendix 5.