Ácido 3-(metoxicarbonil)benzenoborónico, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Ácido 3-(metoxicarbonil)benzenoborónico, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 99769-19-4 | C8H9BO4 | 179.97 g/mol
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Cantidad:
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Número de catálogo H27444.03
también denominado H27444-03
Precio (USD)
-
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Pedido a granel o personalizado
Identificadores químicos
CAS99769-19-4
IUPAC Name[3-(methoxycarbonyl)phenyl]boronic acid
Molecular FormulaC8H9BO4
InChI KeyALTLCJHSJMGSLT-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)C1=CC=CC(=C1)B(O)O
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
FormPowder
Proton NMRConforms to structure
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥96.0%
Appearance (Color)White to pale cream
Assay (HPLC)≥96.0%
Reagent used for tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence, copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides, one-pot ipso-nitration of arylboronic acids, copper-catalyzed nitration, cyclocondensation followed by palladium-phosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling. Reagent used in Preparation of biaryls via nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl halides with arylboronic acid6, chromenones and their bradykinin B1 antagonistic active, Pt nanoparticles at Photoactive metal-organic frameworks resulting in efficient hydrogen evolution via synergistic photoexcitation and electron injecti, salicylate-based thienylbenzoic acids as E. coli methionine aminopeptidase inhibitor.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Reactivo utilizado para la reacción oxidativa de Heck catalizada por Pd(II) en tándem y la secuencia de amidación C-H intramolecular; la fluoroalquilación aeróbica sin ligandos mediada por cobre de los ácidos arilborónicos con yoduros de fluoroalquilo; la ipso-nitración en un mismo matraz de ácidos arilborónicos; la nitración catalizada por cobre; la ciclocondensación seguida por acoplamiento de Suzuki-Miyaura catalizado por paladio-fosfano. Reactivo utilizado en la preparación de biarilos mediante la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura catalizada por níquel de los haluros de arilo con ácido6 arilborónico, cromenonas y sus activo antagonista de la bradiquinina B1, nanopartículas de Pt en marcos orgánicos-metálicos fotoactivos que dan lugar a una evolución eficaz del hidrógeno mediante fotoexcitación sinérgica e inyección de electrones y ácidos tienilbenzoicos a base de salicilato como inhibidor de la metionina aminopeptidasa de E. coli.

Solubilidad
Reacciona con el agua.

Notas
Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Almacenar lejos de los agentes oxidantes fuertes.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Kiyofumi Inamoto et. al.Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction/intramolecular C-H amidation sequence: a novel route to 4-aryl-2-quinolinones.. Chemical Communications. 2012, 48(36),4332-4334.
  2. Qingqing Qi et. al. Copper-mediated aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides at room temperature. Journal of the American Chemical Society. 2012 , 134 (15), 6548-6551.