Ácido 4-nitrobencenoborónico, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Ácido 4-nitrobencenoborónico, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Ácido 4-nitrobencenoborónico, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

Ácido 4-nitrobencenoborónico, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 24067-17-2 | C6H6BNO4 | 166.93 g/mol
Have Questions?
Cambiar vistabuttonViewtableView
Cantidad:
1 g
5 g
Número de catálogo H27767.03
también denominado H27767-03
Precio (USD)
-
Cantidad:
1 g
Pedido a granel o personalizado
Identificadores químicos
CAS24067-17-2
IUPAC Name(4-nitrophenyl)boronic acid
Molecular FormulaC6H6BNO4
InChI KeyNSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOB(O)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O
Ver más
EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay from Supplier's CofA≥94.0% (U.S. specification)
Appearance (Color)Cream to yellow to pale brown
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥94.0% (U.K. specification)
Proton NMRConforms to structure (U.K. specification)
Ver más
It is reagent used forligand-free palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings, ruthenium catalyzed direct arylation of benzylic sp3 carbons of acyclic amines, Diels-Alder or C-H activation reactions, regioselective Suzuki-Miyaura coupling and tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation and annulations, N-arylation of phenylurea using copper acetylacetonate catalyst, environmentally benign one-pot synthesis through a double arylation process, copper-mediated cyanation, copper-catalyzed arylations regioselective glycosylations. Suzuki couplings followed by arylations, X-ray absorption on rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins. It is used in Preparation of combretastatin analogs as potential antitumor agents and human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors with antiviral activities against drug-resistant viruses

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Es un reactivo que se utiliza para acoplamientos cruzados de Suzuki-Miyaura catalizados por paladio sin ligandos; la arilación directa catalizada por rutenio de carbones sp3 bencílicos de aminas acíclicas; reacciones de activación de Diels-Alder o C-H; el acoplamiento de Suzuki-Miyaura regioselectivo y aminocarbonilación y anulaciones intramoleculares catalizadas por paladio en tándem; la N-arilación de la fenilurea mediante un catalizador de acetilacetonato de cobre, síntesis en un solo recipiente respetuosa con el medioambiente mediante un proceso de doble arilación; la cianación mediada por cobre; las glicosilaciones regioselectivas de arilaciones catalizadas por cobre. Acoplamientos de Suzuki seguidos de arilaciones; la absorción de rayos X en un catalizador de hidrotalcita injertado en rodio para la reacción 1,4-adición heterogénea de reactivos de organoborano a olefinas con deficiencia de electrones. Se utiliza en la preparación de análogos de la combretastatina como potenciales agentes antitumorales e inhibidores de la proteasa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) con actividades antivirales contra los virus resistentes a los medicamentos.

Solubilidad
Ligeramente soluble en agua.

Notas
Almacenar en condiciones secas y frías. Incompatible con los agentes oxidantes.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Barbara J. B. Johnson. Synthesis of a nitrobenzeneboronic acid-substituted polyacrylamide and its use in purifying isoaccepting transfer ribonucleic acids. Biochemistry. 1981, 20 (21),6103-6108 .
  2. Alan Nadin .; José M. Sánchez López.; Andrew P. Owens.; Dean M. Howells.; Adam C. Talbot.; Timothy Harrison. New Synthesis of 1,3-Dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ones and 3-Amino-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-ones: Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Organoboronic Acids.J. Org. Chem. 2003, 68 (7),2844-2852 .