Cinconidina, 98,5-101 %
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Thermo Scientific Chemicals

Cinconidina, 98,5-101 %

La cinconidina, n.º CAS 485-71-2, es un alcaloide natural que puede utilizarse en la síntesis asimétrica y presenta actividad antipalúdica
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Número de catálogo 110331000
Precio (USD)
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Identificadores químicos
CAS485-71-2
IUPAC Name{5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl}(quinolin-4-yl)methanol
Molecular FormulaC19H22N2O
InChI KeyKMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYNA-N
SMILESOC(C1CC2CCN1CC2C=C)C1=C2C=CC=CC2=NC=C1
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Titration with HClO498.5 to 101.0 % (On dried substance)
Appearance (Form)Crystalline powder
Melting point>=200°C
Specific optical rotation-105° to -115° (20°C, 589 nm) (c=1, EtOH)
Infrared spectrumConforms
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Descripción general

  • La cinconidina es un alcaloide que se produce naturalmente en la corteza de la Cinchona que tiene actividad contra la especie Plasmodium
  • La cinconidina es un diastereoisómero de la cinconina y se puede utilizar para promover la quiralidad en la síntesis asimétrica o enantioselectiva de compuestos orgánicos

Aplicaciones

  • La cinconidina se ha utilizado como material de partida en la síntesis de conjugados alcaloides de cinchona antipalúdicos
  • Se ha demostrado que induce potentemente el ARNm de γ-globina y la hemoglobina fetal en células progenitoras eritroides y puede ser útil en estudios preclínicos de β-talasemia
RUO – Research Use Only

Referencias generales:

  1. Mishra, N.; Agrahari, A.K.; Bose, P.; Singh, S.K.; Singh, A.S.; Tiwari, V.K.Click Inspired Synthesis of Novel Cinchonidine Glycoconjugates as Promising Plasmepsin Inhibitors.Sci Rep.2020, 10(1), 3586.
  2. Zuccato, C.; Cosenza, L.C.; Zurlo, M.; Lampronti, I.; Borgatti, M.; Scapoli, C.; Gambari, R.; Finotti, A. Treatment of Erythroid Precursor Cells from β-Thalassemia Patients with Cinchona Alkaloids:Induction of Fetal Hemoglobin Production.Int J Mol Sci.2021, 22(24), 13433.