Complejo de trióxido de azufre-trimetilamina, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Complejo de trióxido de azufre-trimetilamina, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 3162-58-1 | C3H9NO3S | 139.17 g/mol
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Cantidad:
100 g
500 g
Número de catálogo L00302.22
también denominado L00302-22
Precio (USD)
-
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100 g
Pedido a granel o personalizado
Identificadores químicos
CAS3162-58-1
IUPAC Namesulfonylideneoxidane; trimethylamine
Molecular FormulaC3H9NO3S
InChI KeyDXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N
SMILESCN(C)C.O=S(=O)=O
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Assay (special)≥94.0% (Based on Sulphur elemental analysis)
Identification (FTIR)Conforms
FormPowder
Elemental AnalysisCarbon C: 24.34 - 27.44% (theory 25.89%)
Elemental AnalysisSulphur S: 21.66 - 24.42% (theory 23.04%)
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Sulfur trioxide-trimethylamine complex acts as a reagent for sulfonation and sulfamation reactions. It is used as a reactant for the synthesis of sulfate-conjugated resveratrol metabolites and chitooligosaccharides. It is used in association with dodecyl thioglycopyranoside, which acts as a surfactant for enantiomeric separation. Further, it acts as a nucleophile used for the preparation of alfa-tosyloxy ketones.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El complejo de trióxido de azufre-trimetilamina actúa como reactivo para las reacciones de sulfonación y sulfamación. Se utiliza como reactivo para la síntesis de metabolitos y quitooligosacáridos del resveratrol conjugados con sulfato. Se usa junto con dodecil tioglicopiranósido que actúa como surfactante para la separación enantiomerica. Además, actúa como un nucleófilo utilizado para la preparación de las cetonas alfa-tosiloxi.

Solubilidad
Soluble en agua caliente y etanol. Ligeramente soluble en dimetilsulfóxido y metanol. Insoluble en agua.

Notas
Sensible a la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Converts alcohols and phenols to their monosulfates under mild conditions: Ber., 57, 1045 (1924); J. Am. Chem. Soc., 74, 5212 (1952).
  2. Reagent for the dehydration of oximes: Synthesis, 702 (1978).
  3. Conditions have been described for the conversion of organolithiums in THF to sulfonic acids by insertion of SO3 into the C-Li bond: J. Org. Chem., 61, 1530 (1996):
  4. Mans, D. J.; Ye, H.; Dunn, J. D.; Kolinski, R. E.; Long, D. S.; Phatak, N. L.; Ghasriani, H.; Buhse, L. F.; Kauffman, J. F.; Keire, D. A. Synthesis and detection of N-sulfonated oversulfated chondroitin sulfate in marketplace heparin. Anal. Biochem. 2015, 490, 52-54.
  5. Jacquinet, J. C.; Lopin-Bon, C. Stereocontrolled preparation of biotinylated chondroitin sulfate E di-, tetra-, and hexasaccharide conjugates. Carbohydr. Res. 2015, 402, 35-43.