2-(2-Bromoetil)-1,3-dioxano, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 33884-43-4 | C6H11BrO2 | 195.06 g/mol
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L00958.18
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Identificadores químicos
CAS33884-43-4
IUPAC Name2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxane
Molecular FormulaC6H11BrO2
InChI KeyKXMZOKKPQZRPRN-UHFFFAOYNA-N
SMILESCC(Br)C1OCCCO1
Ver más
EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Identification (FTIR)Conforms
Refractive Index1.4800-1.4840 @ 20?C
FormLiquid
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
Assay (GC)≥97.5%
2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane, Provides a useful means of introducing a masked β-formylethyl group. In comparison with the corresponding dioxolane (following entry), the dioxane is more stable to acid, and the Grignard is thermally stable. Reaction of the Grignard with an acid chloride gives the ketone in high yield without further reaction to the tertiary alcohol. Subsequent hydrolysis of the 1,3-dioxane gives the -ketoaldehyde. It is also used as a pharmaceutical intermediate.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El 2-(2-bromoetil)-1,3-dioxano ofrece una manera útil para introducir un grupo enmascarado de ß-formiletilo. En comparación con el correspondiente dioxolano (después de la entrada), el dioxano es más estable al ácido y el Grignard es térmicamente estable. La reacción de Grignard con un cloruro ácido aporta la cetona en alto rendimiento sin reacción adicional al alcohol terciario. La hidrólisis posterior del 1,3-dioxano produce el -cetoaldehído. También se utiliza como intermedio farmacéutico.

Solubilidad
No es soluble en agua, sino soluble en disolvente orgánico como el etanol.

Notas
Sensible al calor y al aire. Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Mantener alejado de los agentes oxidantes fuertes. Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. JC Stowell. New. gamma.-keto Aldehyde synthesis. The Journal of Organic Chemistry. 197641(3) , 560-561.
  2. A Fadel.; P Arzel. Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons by lipase-mediated enantioselective transesterification of prochiral α, α-disubstituted 1, 3-propanediols. Tetrahedron: Asymmetry. 19978(2) , 283-291.
  3. Provides a useful means of introducing a masked ß-formylethyl group. In comparison with the corresponding dioxolane (following entry), the dioxane is more stable to acid, and the Grignard is thermally stable. Reaction of the Grignard with an acid chloride gives the ketone in high yield without further reaction to the tertiary alcohol. Subsequent hydrolysis of the 1,3-dioxane gives the -ketoaldehyde: J. Org. Chem., 41, 560 (1976).