Azodicarboxilato de diisopropilo, 94 %, Thermo Scientific Chemicals

Name: Azodicarboxilato de diisopropilo, 94 %, Thermo Scientific Chemicals
SKU: L10386.22

CAS: 2446-83-5 | C8H14N2O4 | 202.21 g/mol

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Número de catálogo L10386.22

también denominado L10386-22

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Identificadores químicos

CAS2446-83-5

IUPAC NameN-{[(propan-2-yloxy)carbonyl]imino}(propan-2-yloxy)formamide

Molecular FormulaC8H14N2O4

InChI KeyVVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N

SMILESCC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C

Especificaciones Specification Sheet

Hoja de especificaciones

Appearance (Color)Clear, orange to reddish brown

FormLiquid

Assay (GC)≥ 92.0%

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Aplicaciones
El azodicarboxilato de diisopropilo se utiliza como reactivo importante en la producción de muchos compuestos orgánicos. Se usa junto con trifenilfosfina en la reacción de Mitsunobu de alcoholes, ácidos y amidas. Actúa como reacivo en la preparación de cromenos que se asemejan a cannabinoides clásicos, polímeros ricos en guanidina a base de norborneno y colorantes orgánicos aceptores y donadores.

Solubilidad
No miscible con agua.

Notas
Almacenar en un lugar fresco. Sensible a la luz. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, alcoholes y sales metálicas. Se descompone de forma abrupta a o por encima de: 100 ⁰C.

RUO - Para uso exclusivo en investigación

General References:

Alternative to 'DEAD' (Diethyl azodicarboxyl ate, L19348), more stable at elevated temperatures. DIAD has been used in combination with Triphenyl phosphine, L02502, in Mitsunobu-type reactions of alcohols with acids, amides, etc. In the Mitsunobu esterification reaction yields improve with increasing acid strength. For a discussion, see: J. Org. Chem., 61, 2967 (1996).
For use in the regioselective, stereospecific Mitsunobu azidation of 1,2- and 1,3-diols with Trimethyl silyl azide, L00173, see: J. Org. Chem., 64, 6049 (1999).
An extremely mild route to isocyanates involves treatment of an aliphtic primary amine with CO₂ to form the carbamate salt which reacts at low temperature with the Mitsunobu reagent from DIAD and PPh₃, giving the isocyanate in high yield. 2,6-Dialkylanilines also undergo the reaction if Bu₃P is used; the reaction failed with other anilines: Tetrahedron Lett., 40, 363 (1999).
For reviews of the Mitsunobu reaction, see: Synthesis, 1 (1981); Org. React., 42, 335 (1992); Org. Prep. Proced. Int., 28, 127 (1996). For a brief feature on synthetic uses of Mitsunobu reagents, see: Synlett, 1221 (2003).
Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Montanaro, S.; Fagnoni, M. Efficient C-H/C-N and C-H/C-CO-N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate. Org. Lett. 2013, 15 (10), 2554-2557.
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