Pierce™ SMCC
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Thermo Scientific™

Pierce™ SMCC

Thermo Scientific Pierce SMCC es un entrecruzador heterobifuncional con grupos de éster de N-hidroxisuccinimida (NHS) y maleimida que permiten laMás información
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2236050 mg
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50 mg
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Thermo Scientific Pierce SMCC es un entrecruzador heterobifuncional con grupos de éster de N-hidroxisuccinimida (NHS) y maleimida que permiten la conjugación covalente de moléculas que contienen amina y sulfhidrilo. Los ésteres NHS reaccionan con aminas primarias a pH 7–9 para formar enlaces de amida con maleimidas que reaccionan con grupos sulfhidrilo a at pH 6,5–7,5 para formar enlaces de tioéter estables. En soluciones acuosas, la degradación hidrolítica del éster NHS es una reacción competidora cuya velocidad aumenta con el pH. El grupo de maleimida es más estable que el grupo de ésteres NHS, pero se hidroliza lentamente y pierde su especificidad de reacción para los sulfhidrilos a valores de pH > 7,5. Por estas razones, los conjugados con estos entrecruzados se realzian a un pH 7,2–7,5, con el éster NHS (objetivo de amina) con reacción antes o después con la reacción de maleimida (objetivo de sulfhidrilo).

El anillo de ciclohexano en el agente separador de este reactivo disminuye la velocidad de hidrólisis del grupo de maleimida en comparación con los reactivos similares que no contienen este anillo. Esta característica permite que las proteínas que tengan la maleimida activada con SMCC se liofilicen y almacenen para una conjugación posterior con una molécula que contiene sulfhidrilo. Muchos productos protéicos activados por maleimida se producen de esta forma.

Los productos Thermo Scientific No-Weigh son reactivos especiales suministrados en un formato predividido. El envase prepesado evita la pérdida de reactividad del reactivo y la contaminación con el tiempo eliminando la apertura y el cierre repetitivos del vial. El formato permite el uso de un vial de reactivo fresco cada vez, lo que elimina la molestia de pesar pequeñas cantidades de reactivos y reduce las preocupaciones sobre la estabilidad del reactivo.

Características de SMCC:

Grupos reactivos: Éster NHS y maleimida
Reactivo hacia: grupos amino y sulfhidrilo
• No divisible
• Insoluble en agua (disolver primero en DMF o DMSO); comparar con Sulfo-SMCC
• El reactivo cristalino de alta pureza puede usarse para crear derivados activados con maleimida de alta pureza. No escindible
• El puente de ciclohexano confiere mayor estabilidad al grupo de maleimida haciendo de LC-SMCC un agente de entrecruzamiento ideal para la activación de maleimida de proteínas. Los grupos de maleimida son estables durante 64 horas en tampón fosfato de sodio 0,1 M, pH 7 a 4 °C.

Succinimidyl-4-(N-maleimidometil)ciclohexano-1-carboxilato (SMCC) es un entrecruzador no escindible y permeable a la membrana Contiene una N-hidroxisuccinimida reactiva a la amina (éster NHS) y un grupo de maleimida reactiva a sulfhidrilo. Los ésteres NHS reaccionan con aminas primarias a pH 7-9 para formar enlaces de amida estables. Las maleimidas reaccionan con grupos sulfhidrilo a pH 6,5-7,5 para formar enlaces tioetéter estables. Los grupos de maleimida de SMCC y Sulfo-SMCC son inusualmente estables hasta un pH 7,5 debido al puente ciclohexano en el agente separador.

Aplicaciones:
• Marcado enzimático de anticuerpos: - se puede preservar la especificidad del anticuerpo y de la enzima
• Cree bioconjugados específicos a través de reacciones de entrecruzamiento de uno o dos pasos
• Cree proteínas portadoras activada por maleimida, sulfhidrilo reactivas para unir haptenos

Especificaciones:
fabricamos SMCC con las más altas especificaciones para producir los bioconjugados más específicos y proteínas activadas por maleimida, y para asegurar la integridad de sus datos y proporcionarle el más alto grado de consistencia en el entrecruzamiento. Cada lote de SMCC se prueba para cumplir las siguientes especificaciones mínimas.

• Identidad: Los barridos de infrarrojos muestran solo los picos característicos de la estructura y de los grupos funcionales del entrecruzador SMCC
• Pureza: ≥92 % por RMN

Referencias del producto:
Guía de aplicación entrecruzada: búsqueda de referencias literarias recientes para este producto

Para uso exclusivo en investigación. No apto para uso en procedimientos diagnósticos.

Especificaciones
Permeabilidad celularSí
FormularioPolvo
Método de etiquetadoEtiqueta química
Peso molecular334.32
PegiladoNo
Línea de productosPierce
Cantidad50 mg
Fracción reactivaMaleimide, NHS Ester
Condiciones de envíoAmbiente
SolubilidadDMF, DMSO
Longitud del brazo del separador8,3 Å
Soluble en aguaNo
Reactividad químicaAmino-sulfhidrilo
CleavablePor tioles
Tipo de enlace cruzadoHeterobifuncionales
FormatoEstándar, uso único
Tipo de productoEntrecruzador
SeparadorCorto (< 10 Å)
Unit SizeEach
Contenido y almacenamiento
Tras su recepción, almacenar desecado a 4 °C.

Preguntas frecuentes

Can you provide the shelf-life for SMCC (succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate)?

SMCC (succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate) is covered under our general 1-year warranty and is guaranteed to be fully functional for 12 months from the date of shipment, if stored as recommended. Please see section 8.1 of our Terms & Conditions of Sale (https://www.thermofisher.com/content/dam/LifeTech/Documents/PDFs/Terms-and-Conditions-of-Sale.pdf) for more details.

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What is the difference between SMCC and Sulfo-SMCC?

SMCC is an amine-to-sulfhydryl crosslinker that contains NHS-ester and maleimide reactive groups at opposite ends of a medium-length cyclohexane-stabilized spacer arm (8.3 angstroms). Sulfo-SMCC is a similar compound but it has a sulfonate group on the NHS ring which makes it water-soluble whereas SMCC is water-insoluble and needs to be dissolved first in an organic solvent like DMF or DMSO. Subsequent dilution into aqueous reaction buffer is generally possible, and most protein reactants will remain soluble if the final concentration of organic solvent is less than 10%.

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Citations & References (7)

Citations & References
Abstract
Solid phase DNA amplification: characterisation of primer attachment and amplification mechanisms.
Authors:Adessi C, Matton G, Ayala G, Turcatti G, Mermod JJ, Mayer P, Kawashima E
Journal:Nucleic Acids Res
PubMed ID:11024189
Different chemical methods used to attach oligonucleotides by their 5'-end on a glass surface were tested in the framework of solid phase PCR where surface-bound instead of freely-diffusing primers are used to amplify DNA. Each method was first evaluated for its capacity to provide a high surface coverage of oligonucleotides ... More
Covalent attachment of synthetic DNA to self-assembled monolayer films.
Authors:Chrisey LA, Lee GU, O'Ferrall CE
Journal:Nucleic Acids Res
PubMed ID:8760890
'The covalent attachment of thiol-modified DNA oligomers; to self-assembled monolayer silane films on fused silica and oxidized silicon substrates is described. A heterobifunctional crosslinking molecule bearing both thiol- and amino-reactive moieties was used to tether a DNA oligomer (modified at its terminus with a thiol group) to an aminosilane film ... More
Protein/oligonucleotide conjugates as a cell specific PNA carrier.
Authors:Obara K, Ishihara T, Akaike T, Maruyama A
Journal:Nucleic Acids Res Suppl
PubMed ID:12836342
'We have focused on proteineus ligand conjugate with oligonucleotides (ODNs) as a cell-specific delivery vector for peptide nucleic acids (PNAs). Asialofetuin (AF), a hepatocyte-specific proteineus ligand, was conjugated with ODNs that served as binding sites for PNAs. Succinimidyl-transe-4(N-maleimidylmethyl)-cyclohexane-1-carboxylate (SMCC) modified AF was coupled with 5''-thiolated oligodeoxynucleotide (HS-ODN). The resulting conjugate ... More
Antibody-maytansinoid conjugates designed to bypass multidrug resistance.
Authors:Kovtun YV, Audette CA, Mayo MF, Jones GE, Doherty H, Maloney EK, Erickson HK, Sun X, Wilhelm S, Ab O, Lai KC, Widdison WC, Kellogg B, Johnson H, Pinkas J, Lutz RJ, Singh R, Goldmacher VS, Chari RV
Journal:Cancer Res
PubMed ID:20197459
'Conjugation of cytotoxic compounds to antibodies that bind to cancer-specific antigens makes these drugs selective in killing cancer cells. However, many of the compounds used in such antibody-drug conjugates (ADC) are substrates for the multidrug transporter MDR1. To evade the MDR1-mediated resistance, we conjugated the highly cytotoxic maytansinoid DM1 to ... More
Surface modification, functionalization and bioconjugation of colloidal inorganic nanoparticles.
Authors:Sperling RA, Parak WJ
Journal:Philos Trans A Math Phys Eng Sci
PubMed ID:20156828
Inorganic colloidal nanoparticles are very small, nanoscale objects with inorganic cores that are dispersed in a solvent. Depending on the material they consist of, nanoparticles can possess a number of different properties such as high electron density and strong optical absorption (e.g. metal particles, in particular Au), photoluminescence in the ... More