Succinimid, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Succinimid, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 123-56-8 | C4H5NO2 | 99.089 g/mol
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250 g
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Katalognummer A13503.30
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Chemikalien-Kennzeichnungen
IUPAC Namepyrrolidine-2,5-dione
Molecular FormulaC4H5NO2
InChI KeyKZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1CCC(=O)N1
Molecular Weight (g/mol)99.09
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to cream to pale brown
FormPowder or crystalline powder or flakes
Assay (GC)≥98.0%
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)119-127°C
Succinimide is used in organic syntheses and in industrial silver plating processes. It is also used as anticonvulsant drugs such as ethosuximide, phensuximide and methsuximide. Further, it is used to form covalent bonds between proteins, peptides and plastics. In addition to this, it is used as an important raw material for the synthesis of heterocyclic compounds through N-acyliminium cyclizations.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Succinimid wird in organischen Synthesen und in industriellen Silberplattierungsprozessen eingesetzt. Es wird auch als Antikonvulsivum wie Ethosuximid, Phensuximid und Methsuximid verwendet. Darüber hinaus wird es zur Bildung kovalenter Bindungen zwischen Proteinen, Peptiden und Kunststoffen verwendet. Es wird auch als wichtiger Rohstoff für die Synthese heterocyclischer Verbindungen durch N-Acyliminium-Cyclisierungen verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Wasser und Ethanol. Unlöslich in Äther und Chloroform.

Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, Säuren, Basen und starken Reduktionsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Mit dem Cycloalkenylierungsmittel (1-Ethoxycarbonyl Cyclopropyl) Triphenyl Phosphoniumtetrafluoroborat erzeugt A18305 ein Brückenkopflactam (Pyrrolizinon), das ein Zwischenprodukt in einer diastereoselektiven Synthese von (±)-Isoretronecanol ist: Liebigs Ann. Chem., 521 (1983):
  2. Peng, H.; Kather, M.; Rübsam, K.; Jakob, F.; Schwaneberg, U.; Pich, A. Water-Soluble Reactive Copolymers Based on Cyclic N-Vinylamides with Succinimide Side Groups for Bioconjugation with Proteins. Macromolecules 2015, 48 (13), 4256-4268.
  3. Habibi, A.; Soltanloo, Z.; Beiraghi, A.; Valizadeh, Y. One-pot synthesis of new dye derivatives of succinimide via three-component reaction of alkylidene Meldrum's acid, isocyanides and p-aminoazobenzene derivatives. Dyes Pigm. 2015, 113, 481-486.