(+)-alpha-Pinen, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 7785-70-8 | C10H16 | 136.24 g/mol
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250 g
50 g
Katalognummer L04941.30
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Chemikalien-Kennzeichnungen
IUPAC Name(1R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
Molecular FormulaC10H16
InChI KeyGRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N
SMILESCC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C
Molecular Weight (g/mol)136.24
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Optical Rotation40.0? to 48.0? (neat)
Refractive Index1.4635-1.4680 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
FormLiquid
Assay (GC)≥97.5%
(+)-alpha-Pinene is employed in the preparation of chiral hydroboration reagents. It is a bronchodilator in humans. α-Pinene is an anti-inflammatory and used as a broad-spectrum antibiotic.It exhibits activity as an acetylcholinesterase inhibitor, aiding memory. It is a biosynthetic base for CB2 ligands, such as HU-308.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
(+)-alpha-Pinen wird bei der Herstellung chiraler Hydroborationsreagenzien verwendet. Es dient bei Menschen als Bronchodilatator. α-Pinen ist entzündungshemmend und wird als Breitbandantibiotikum verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterase-Inhibitor und unterstützt das Gedächtnis. Es ist eine biosynthetische Basis für CB2-Liganden, wie z. B. HU-308.

Löslichkeit
Löslich in Äther, Alkoholen und Chloroform. Nicht mit Wasser mischbar.

Hinweise
Inkompatible Materialien sind starke Oxidationsmittel. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. G. B. Pitman. trans-Verbenol and Alpha-Pinene: Their Utility in Manipulation of the Mountain Pine Beetle.Journal of Economic Entomology.1971, 64 426 - 430.
  2. Herbert C. Brown; Navalkishore N. Joshi. Hydroboration of terpenes. 9. A simple improved procedure for upgrading the optical purity of commercially available .alpha.- and .beta.-pinenes. Conversion of (+)-.alpha.-pinene to (+)-.beta.-pinene via hydroboration-isomerization.J. Org. Chem.1988, 53 (17), 4059-4062.
  3. Bildet ein chirales Addukt mit Diboran, nützlich für asymmetrische Hydroborationen mit hoher optischer Ausbeute: J. Am. Chem. Soc., 99, 5514 (1977). Die Rekristallisation des Boran-Addukts kann verwendet werden, um ein reines Einzeldiastereomer zu erhalten: J. Org. Chem., 49, 945 (1984). Bewertungen zur Synthese von reinen Enantiomeren über chirale Organoborane finden Sie unter: Acc. Chem. Res., 21, 287 (1988); und zur asymmetrischen Reduktion mit chiralen Organoboranen auf Basis von ɑ-Pinen: Acc. Chem. Res., 25, 16 (1992).