D-(-)-ácido tartárico, al 99 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

D-(-)-ácido tartárico, al 99 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 147-71-7 | C4H6O6 | 150.09 g/mol
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Identificadores químicos
CAS147-71-7
IUPAC Name2,3-dihydroxybutanedioic acid
Molecular FormulaC4H6O6
InChI KeyFEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYNA-N
SMILESOC(C(O)C(O)=O)C(O)=O
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Melting Point (clear melt)163.0-172.0?C (UK-sourced material)
Optical Rotation-13.5 ± 0.5? (C=10 in water, UK-sourced material)
Appearance (Color)White
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥98.5 to ≤101.5% (UK-sourced material)
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D-(-)-Tartaric acid is used as a resolving agent in organic synthesis. It is used as a precursor for the preparation of its ester derivatives like D-tartaric acid diethyl ester, D-tartaric acid dimethyl ester and D-tartaric acid diiso-propyl ester. It finds application in the synthesis of chiral aziridine derivative, a common intermediate for the preparation of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors viz. as saquinavir, amprenavir and nelfinavir. It is widely used in the food industry as a beer foaming agent, for food acidity regulations and as a flavoring agent.

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Aplicaciones
El ácido D-(-)-tartárico se utiliza como agente resolutivo en la síntesis orgánica. Se utiliza como precursor para la preparación de sus derivados ésteres como éster dietílico del ácido D-tartárico, éster dimetílico del ácido D-tartárico y éster diisopropilo del ácido D-tartárico. Tiene aplicaciones en la síntesis de derivados de aziridina quiral, un intermediario común para la preparación de inhibidores viz. de la proteasa VIH de clase hidroxietilamina, como saquinavir, amprenavir y nelfinavir. Se utiliza ampliamente en la industria alimentaria como agente espumante de cerveza, para la regulación de la acidez de los alimentos y como agente aromatizante.

Solubilidad
Soluble en agua y alcohol.

Notas
Sensible a la luz. Incompatible con bases, agentes oxidantes y agentes reductores.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Mahapatra, M.; Tysoe, W. T. Structure and decomposition pathways of D-(-)-tartaric acid on Pd(111). Surface Science 2014, 629, 132-138.
  2. Hu, G.; Zhang, H.; Miao, H.; Wang, J.; Xu, Y. Synthesis, structures and properties of two new chiral rare earth-organic frameworks constructed by l/d-tartaric acid. J. Solid State Chem. 2015, 229, 208-212.