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Thermo Scientific Chemicals
Ortoformiato de trietilo, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 122-51-0 | C7H16O3 | 148.202 g/mol
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Número de catálogo A13587.AP
también denominado A13587-AP
Precio (EUR)
40,20
Each
Cantidad:
500 mL
Precio (EUR)
40,20
Each
Identificadores químicos
CAS122-51-0
IUPAC Name(diethoxymethoxy)ethane
Molecular FormulaC7H16O3
InChI KeyGKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(OCC)OCC
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Especificaciones
Hoja de especificaciones
Hoja de especificacionesFormLiquid
Assay (GC)≥97.5%
Identification (FTIR)Conforms
Refractive Index1.3890-1.3930 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless
El ortoformiato de trietilo se utiliza en la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin para preparar un aldehído con un carbono más alto al reaccionar con el reactivo de Grignard. También se utiliza en la formilación electrofílica de especies aromáticas activadas como el fenol.
Este producto de marca Thermo Scientific Chemicals formó parte originalmente de la cartera de productos Alfa Aesar. Alguna información sobre documentos y etiquetas puede referirse a la marca original. El producto original Alfa Aesar / código de artículo original o la referencia SKU no ha cambiado como parte de la transición de la marca a Thermo Scientific Chemicals.
Aplicaciones
El ortoformato de trietilo se utiliza en la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin para preparar un aldehído con un carbono más alto al reaccionar con el reactivo de Grignard.También se utiliza en la formilación electrofílica de especies aromáticas activadas como el fenol.
Solubilidad
Miscible con alcoholes, acetona, éteres y cloroformo.Ligeramente miscible con agua.
Notas
Sensible a la humedad.Incompatible con ácidos y agentes oxidantes fuertes.
El ortoformato de trietilo se utiliza en la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin para preparar un aldehído con un carbono más alto al reaccionar con el reactivo de Grignard.También se utiliza en la formilación electrofílica de especies aromáticas activadas como el fenol.
Solubilidad
Miscible con alcoholes, acetona, éteres y cloroformo.Ligeramente miscible con agua.
Notas
Sensible a la humedad.Incompatible con ácidos y agentes oxidantes fuertes.
RUO – Research Use Only
General References:
- Acid-catalyzed reaction with an arylamine gives the N-ethoxymethylene derivative (imidic ester); see, e.g.: Org. Synth. Coll., 4, 464 (1963); reduction (NaBH4) gives the monomethyl amine: Synthesis, 55 (1974).
- Due to their intrinsic dehydrating property, orthoformates are convenient reagents for acetalization of carbonyl compounds, under acid catalysis, e.g. tosic acid: J. Am. Chem. Soc., 60, 1905 (1938); J. Org. Chem., 20, 1695 (1955), or acidic ion-exchange resin: Synthesis, 348 (1974). Selective catalysis with NBS has been found to give high yields of acetals under almost neutral conditions: Synlett, 1456 (1999).
- In the presence of BF3 etherate, is a source of the diethoxycarbenium ion: Synth. Commun., 19, 2307 (1989), a selective alkylating agent and a useful intermediate for the diethoxymethylenation of ketones, to give protected ß-ketoaldehydes: J. Org. Chem., 46, 2557 (1981). For a similar reaction with enamines to give the same products, see: Chem. Lett., 1307 (1982); Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1876 (1984).
- Orthoformates have also found use in the electrophilic formylation of activated aromatic species, e.g.: phenols (in the presence of AlCl3): Chem. Ber., 96, 308 (1963); pyrrole derivatives (with TFA): Austral. J. Chem., 25, 1979 (1972).
- For further reactions of alkyl orthoformates, see Trimethyl orthoformate, A13760.
- Yar, M.; Shahzad, S.; Siddiqi, S. A.; Mahmood, N.; Rauf, A.; Anwar, M. S.; Chaudhry, A. A.; Rehman, I. Triethyl orthoformate mediated a novel crosslinking method for the preparation of hydrogels for tissue engineering applications: characterization and in vitro cytocompatibility analysis. Mater. Sci. Eng., C 2015, 56, 154-164.
- Szczepankiewicz, W.; Kuźnik, N. Synthesis of 3-arylquinazolin-4(3H)-imines from 2-amino-N'-arylbenzamidines and triethyl orthoformate. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (10), 1198-1199.