Fenilacetaldehído, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 122-78-1 | C8H8O | 120.15 g/mol
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también denominado A14263-36
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Identificadores químicos
CAS122-78-1
IUPAC Name2-phenylacetaldehyde
Molecular FormulaC8H8O
InChI KeyDTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=CCC1=CC=CC=C1
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Refractive Index1.5250-1.5350 @ 20°C
Appearance (Color)Clear colorless to pale yellow
Assay (GC)≥94.0%
Identification (FTIR)Conforms
Solution Test10% v/v in methanol: Clear
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Phenylacetaldehyde is used for the preparation of fragrances and polymers like polyesters, which find application as a rate controlling additive in polymerization reactions. It is an active component of fragrances and floral scent due to its honey-like sweet character and finds application in flavored cigarettes and beverages. It is an insect attractant and utilized in blacklight trap for pests. It is also used as a building block in the synthesis of more complex chemicals, such as resmethrin. Furthermore, it is used in association with acetic anhydride and allyltrimethylsilane in three-component coupling process catalyzed by LiBF4 providing homoallylic acetates.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El fenilacetaldehído se utiliza para la preparación de fragancias y polímeros como poliésteres, que encuentran aplicación como aditivo de control de velocidad en reacciones de polimerización. Es un componente activo de fragancias y aroma floral debido a su carácter dulce parecido a la miel y encuentra aplicación en bebidas y cigarrillos aromatizados. Es un atrayente de insectos y se utiliza en la trampa de luz negra para plagas. También se utiliza como un bloque básico en la síntesis de productos químicos más complejos, como la resmetrina. Además, se utiliza en asociación con anhídrido acético y aliltrimetilsilano en el proceso de acoplamiento de tres componentes catalizado por LiBF4 que proporciona acetatos homoalílicos.

Solubilidad
Miscible con alcohol y éter dietílico. Ligeramente miscible con agua.

Notas
Almacenar en lugar fresco. Incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Forms polymer on standing. This can be reconverted to the monomer by distillation.
  2. Le Guenic, S.; Ceballos, C.; Len, C. Synthesis of Phenylacetaldehyde from 1-Phenylethan-1, 2-diol by Microwave-Assisted Dehydration in Water. Catal. Lett. 2015, 145 (10), 1851-1855.
  3. Gou, M. L.; Wang, R.; Qiao, Q.; Yang, X. Effect of mesoporosity by desilication on acidity and performance of HZSM-5 in the isomerization of styrene oxide to phenylacetaldehyde. Microporous Mesoporous Mater. 2015, 206, 170-176.