Hexamethyldisilazane is used as a solvent in organic synthesis and organometallic chemistry. It is often used as an adhesion promoter for photoresist in photolithography. Further, it is used for the preparation of trimethylsilyl ethers from hydroxy compounds. It is used as an alternative to critical point drying during sample preparation in electron microscopy. It is added to analyte to get silylated diagnostic products during pyrolysis in gas chromatography- mass spectrometry.
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Aplicaciones
El hexametildisilazano se utiliza como disolvente en síntesis orgánica y química organometálica. A menudo se utiliza como promotor de adhesión para la fotorresistencia en la fotolitografía. Además, se utiliza para la preparación de éteres de trimetilsililo a partir de compuestos hidroxi. Se utiliza como alternativa al secado de puntos críticos durante la preparación de muestras en microscopía electrónica. Se añade al analito para obtener productos de diagnóstico sililados durante la pirólisis en cromatografía de gases-espectrometría de masas.
Solubilidad
Miscible con metanol, cloroformo, éter etílico y benceno. Inmiscible con agua.
Notas
Incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.
RUO – Research Use Only
- Práctico reactivo de sililación suave que genera amoníaco gaseoso como único subproducto (consulte el Apéndice 4). Los sustratos no ácidos normalmente requieren un catalizador.
- La sililación de los alcoholes, incluidos los carbohidratos, es catalizada por el cloruro de TMS: J. Org. Chem., 23, 50 (1958); J. Am. Chem. Soc., 85, 2497 (1963); Chem. Ind. (London), 794 (1984). La sililación de los fenoles se produce fácilmente, consulte también: Liebigs Ann. Chem., 20 (1973).
- El HMDS en presencia de cloruro de TMS permite la O-sililación selectiva de los aminoácidos: Synthesis, 990 (1988). Los alcoholes y fenoles se pueden sililiar en presencia de aminas y tioles con ZnCl2 como catalizador: Synth. Commun., 23, 1633 (1993).
- Para la conversión de los grupos carbonilos en éteres silílicos de enol, consulte Yodotrimetil silano, A12902.
- Se recomienda una gama de catalizadores para la sililación con HMDS, entre los que se incluyen la sacarina y la sacarina sódica: J. Org. Chem., 47, 3966 (1982), para la sililación de alcoholes, fenoles, tioles, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, ácidos hidroxámicos, hidrazidas, grupos NH de heterociclos, hidrazinas, 1,3-dicetonas, etc. el uso de TBAF (0,02 eq.) o yodo (0,01 eq.) también proporciona procedimientos suaves para la O-sililación: Tetrahedron Lett., 35, 8409 (1994); J. Org. Chem., 65, 7228 (2000).
- También puede funcionar como forma protegida de amoníaco, por ejemplo, para convertir los cloruros ácidos en amidas primarias: Synthesis, 517 (1985), y los anhídridos maleicos sustituidos en maleimidas: Tetrahedron Lett., 31, 5201 (1990).
- En combinación con DMSO, los tioles se oxidan a disulfuros en condiciones casi neutras: Synlett, 346 (2002).
- Los derivados de Na, Li y K son bases fuertes útiles; consulte Sodio bis(trimetil silil) amida, L13352, litio bis(trimetil silil) amida, L15012 y potasio bis(trimetil silil) amida, L15022.