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Thermo Scientific Chemicals
N-Bromosuccinimida, + 99 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 128-08-5 | C4H4BrNO2 | 177.985 g/mol
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Número de catálogo A15922.0B
también denominado A15922-0B
Precio (EUR)
133,00
Each
Cantidad:
1000 g
Precio (EUR)
133,00
Each
Identificadores químicos
CAS128-08-5
IUPAC Name1-bromopyrrolidine-2,5-dione
Molecular FormulaC4H4BrNO2
InChI KeyPCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrN1C(=O)CCC1=O
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Especificaciones
Hoja de especificaciones
Hoja de especificacionesMelting Point (clear melt)173.0-182.0?C
Solution Test5% w/v in acetone: Clear solution
Appearance (Color)White to cream or pale yellow
FormPowder or crystalline powder
Assay (Iodometric Titration)≥98.5 to ≤101.5%
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N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Aplicaciones
La N-bromosuccinimida es un reactivo químico utilizado en adiciones electrofílicas y reacciones de sustitución radical en química orgánica sintética. En la reacción de Wohl-Ziegler, está implicada en la reacción de bromación alílica y bencílica. También se utiliza en la alfa-bromación de derivados de carbonilo. En el reordenamiento Hofmann, se utiliza en presencia de una base fuerte, como 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) reacciona con amidas primarias para producir un carbamato. Oxida los éteres de sililo a aldehídos en presencia de azobisisobutironitrilo. También se utiliza para la modificación de los grupos de sulfhidrilo ribosomal.
Solubilidad
Soluble en acetona, tetrahidrofurano, dimetilformamida, dimetilsulfóxido y acetonitrilo. Ligeramente soluble en agua y ácido acético. Insoluble en éter, hexano y tetracloruro de carbono.
Nota
Sensible a la humedad y a la luz. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes, hierro, sales de hierro, hidrocarburos halogenados, aminas y metales. Almacenar en lugar fresco.
La N-bromosuccinimida es un reactivo químico utilizado en adiciones electrofílicas y reacciones de sustitución radical en química orgánica sintética. En la reacción de Wohl-Ziegler, está implicada en la reacción de bromación alílica y bencílica. También se utiliza en la alfa-bromación de derivados de carbonilo. En el reordenamiento Hofmann, se utiliza en presencia de una base fuerte, como 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) reacciona con amidas primarias para producir un carbamato. Oxida los éteres de sililo a aldehídos en presencia de azobisisobutironitrilo. También se utiliza para la modificación de los grupos de sulfhidrilo ribosomal.
Solubilidad
Soluble en acetona, tetrahidrofurano, dimetilformamida, dimetilsulfóxido y acetonitrilo. Ligeramente soluble en agua y ácido acético. Insoluble en éter, hexano y tetracloruro de carbono.
Nota
Sensible a la humedad y a la luz. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes, hierro, sales de hierro, hidrocarburos halogenados, aminas y metales. Almacenar en lugar fresco.
RUO – Research Use Only
General References:
- Source of free-radical or positive bromine. For examples of radical benzylic bromination (Wohl-Ziegler), see: Org. Synth. Coll., 4, 921 (1963); 5, 145, 329, 825 (1973). The use of the ozone depleting solvent CCl4 has been avoided by the use of the ionic liquid 1-n-Butyl-3-methyl imidazolium hexafluorophosphate, L19086 : Synlett, 702 (2003). Cleavage of carbohydrate benzyl ethers: J. Org. Chem., 55, 378 (1990), and of benzyl esters: Synlett, 219 (1994), occur under mild conditions; the benzyl group is converted to benzaldehyde. For allylic bromination, see e.g.: Org. Synth. Coll., 4, 108 (1963);.9, 112, 191 (1998) review: Chem. Rev., 43, 271 (1948).
- For free-radical ɑ-bromination of a Boc glycine ester, see: Org. Synth. Coll., 9, 526 (1998).
- Both aliphatic and aromatic aldehydes are converted to acyl bromides under free-radical conditions: Tetrahedron Lett., 3809 (1979); Synlett, 347 (1990); Tetrahedron Lett., 31, 7237 (1990).
- In acetonitrile, NBS is a mild and regiospecific nuclear brominating agent for activated aromatics such as methoxybenzenes and naphthalenes: J. Org. Chem., 60, 5328 (1995). Deactivated aromatics, e.g. nitroarenes and benzotrifluorides, can be m-brominated under mild conditions in good yield with NBS in TFA, in the presence of H2SO4: Synlett, 1245 (1999).
- In the presence of a phosphine or phosphite, converts alcohols to alkyl bromides with inversion: Tetrahedron Lett., 3937 (1973). For a review of this and related reactions, see: Org. React., 29, 1 (1983).