(S)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina, solución de 1 M en tolueno, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

(S)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina, solución de 1 M en tolueno, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 112022-81-8 | C18H20BNO | 277.17 g/mol
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5 mL
25 mL
Número de catálogo L14583.AA
también denominado L14583-AA
Precio (EUR)
-
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Identificadores químicos
CAS112022-81-8
IUPAC Name(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
Molecular FormulaC18H20BNO
InChI KeyVMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N
SMILES[H][C@@]12CCCN1B(C)OC2(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Appearance (Color)Clear to slightly hazy colorless to yellow
FormLiquid
Assay0.95-1.10M
Assay28.5-33.0% (theory 30.0%)
Assay (unspecified)0.95-1.10M
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(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is used as an oxazaborolidine catalyst. It is also employed in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols and propargyl alcohols. It is an anhydrous catalyst for CBS reduction reaction.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
La (S)-2-metil-CBS-oxazaborolidina se utiliza como catalizador de oxazaborolidina. También se emplea en la reducción asimétrica de cetonas proquirales. Otras aplicaciones incluyen la síntesis enantioselectiva de α-hidroxiácidos, α-aminoácidos, dioles ferrocenílicos simétricos C2 y alcoholes propargílicos. Es un catalizador anhidro para la reacción de reducción de ′CBS′.

Solubilidad
Se hidroliza en agua.

Notas
Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Los recipientes que se abren deben volver a sellarse cuidadosamente y mantenerse en posición vertical para evitar fugas. Incompatible con agentes oxidantes.
RUO - Para uso exclusivo en investigación

General References:

  1. Panayiotis A Procopiou.; Gillian E Morton.; Martin Todd.; Graham Webb. Enantioselective synthesis of (S)-salmeterol via asymmetric reduction of azidoketone by Pichia angusta. Tetrahedron: Asymmetry. 2001, 12 (14), 2005-2008.
  2. Toshiyasu Takemoto.; Katsuyoshi Nakajima.; Yukiko Iio, Masakazu Tamura.; Takahide Nishi. Asymmetric synthesis of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine]. Tetrahedron: Asymmetry. 1999, 10 (9), 1787-1793.
  3. Anhydrous catalyst for CBS reduction reaction. For examples of use in asymmetric reduction of ketones, see: Org. Synth. Coll., 9, 362, 676 (1998). For further information, see (S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine monohydrate, L09219.