Dietilfosfonoacetato de terc-butilo, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Dietilfosfonoacetato de terc-butilo, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 27784-76-5 | C10H21O5P | 252.247 g/mol
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Número de catálogo L17651.06
también denominado L17651-06
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Identificadores químicos
CAS27784-76-5
IUPAC Nametert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
Molecular FormulaC10H21O5P
InChI KeyNFEGNISFSSLEGU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOP(=O)(CC(=O)OC(C)(C)C)OCC
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
FormLiquid
Refractive Index1.4285-1.4345 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless
Assay (GC)≥94.0%
tert-Butyl diethylphosphonoacetate is used as a reactant for preparation of hydroxymethylated dihydroxyvitamin D3 analogs via Wittig-Horner approach, as potential antitumor agents, synthesis of phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat 3) and bicyclic triaminophosphine-promoted stereoselective synthesis of a,β-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from aldehydes and ketones using Wadsworth-Emmons phosphonates

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Aplicación
El dietilfosfonoacetato de terc-butilo se utiliza como reactivo para la preparación de análogos de la dihidroxivitamina D3 hidroximetilada mediante el método de Wittig-Horner, como posibles agentes antitumorales, síntesis de profármacos miméticos fosfopeptide dirigidos al dominio homológico de src 2 (SH2) del transductor de señal y activador de transcripción 3 (Stat 3) y la síntesis estereoselectiva impulsada por la triaminofosfina bicíclica de ésteres a,ß-insaturados, fluoruros y nitriles de aldehídos y cetonas usando fosfonatos de Wadsworth-Emmons

Solubilidad
No miscible o difícil de mezclar en agua.

Notas
Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Los recipientes que se abren deben volver a sellarse cuidadosamente y mantenerse en posición vertical para evitar fugas. Incompatible con agentes oxidantes.
RUO - Para uso exclusivo en investigación

General References:

  1. Pijus K Mandal.; Fengqin Gao.; Zhen Lu.; Zhiyong Ren.; Rajagopal Ramesh.; J Sanderson Birtwistle.; Kumaralal K Kaluarachchi.; Xiaomin Chen.; Robert C Bast.; Warren S Liao.; John S McMurray. Potent and selective phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to the Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 . Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry. 2011, 54 (10), 3549-3563.
  2. Maria A Regueira.; Shaonly Samanta.; Peter J Malloy.; Paloma Ordonez-Moran.; Diana Resende.; Fredy Sussman.; Alberto Munoz.; Antonio Mourino.; David Feldman.; Mercedes Torneiro. Synthesis and biological evaluation of 1α,25-dihydroxyvitamin D(3) analogues hydroxymethylated at C-26. Langmuir. 2011, 54 (11), 3950-3962.