Anhídrido cíclico de ácido 1-propilfosfónico, + 50 % de solución en DMF, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Anhídrido cíclico de ácido 1-propilfosfónico, + 50 % de solución en DMF, Thermo Scientific Chemicals

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Número de catálogo L19271.18
Precio (EUR)
-
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Identificadores químicos
CAS68957-94-8
IUPAC Nametripropyl-1,3,5,2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-trioxatriphosphinane-2,4,6-trione
Molecular FormulaC9H21O6P3
InChI KeyPAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Appearance (Color)Clear yellow to brown
FormSolution
Assay (unspecified)≥50.0% solids
Refractive Index1.4500-1.4540 @ 20°C
1-Propylphosphonic acid cyclic anhydride is used in the synthesis of N-acyloxythiazole-2(3H)-thiones. It is also used to promote the synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids. Further, it is employed as an efficient promoter for the Lossen rearrangement to synthesis urea and carbamate derivatives.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El anhídrido cíclico de ácido 1-propilfosfónico se utiliza en la síntesis de N-aciloxitiazol-2(3H)-tiones. También se utiliza para promover la síntesis de ácidos hidroxámicos a partir de ácidos carboxílicos. Además, se emplea como promotor eficiente para la reorganización de Lossen para la síntesis de derivados de urea y carbamato.

Solubilidad
Miscible con diclorometano, dioxano, terahidrofurano, disolventes orgánicos polares y apróticos.

Notas
Sensible a la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. T3P is a registered trademark of Archimica.
  2. For use in the synthesis of N-acyloxythiazole-2(3H)-thiones, see: Synlett, 371 (2000).
  3. Augustine, J. K.; Kumar, R.; Bombrun, A.; Mandal, A. B. An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P™). Tetrahedron Lett. 2011, 52 (10), 1074-1077.
  4. Augustine, J. K.; Bombrun, A.; Ramappa, B.; Boodappa, C. An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation. Tetrahedron Lett. 2012, 53 (33), 4422-4425.