ManNAz Thermo Scientific Pierce (N-azidoacetilmanosamina-tetracilada) es un azúcar etiquetado con azida que proporciona un enfoque muy específico para el estudio de las glicoproteínas mediante el etiquetado metabólico in vivo y la ligadura quimioselectiva.

Características de los azido-azúcares:

• Bioortogonal: el grupo del azido es pequeño, no reactivo y está ausente en los sistemas vivos; como tal, los compuestos de azido - azúcar no interfieren con las vías celulares endógenas y sustituyen a sus análogos naturales
• Compatible: la química de la reacción con compuestos de fosfina se produce de forma eficaz en condiciones sencillas de tampón; no requiere reactivos complementarios como cobre ni agentes reductores
• Quimioselectivo: los grupos de azida y fosfina no reaccionan ni interfieren con componentes de muestras biológicas, sino que se conjugan entre sí con una alta eficacia
• Versátil: la etiqueta de azida puede dirigirse para la detección, inmovilización, conjugación o purificación por afinidad dependiendo del compuesto activado por fosfina con el que se reaccione

Estos azúcares son derivados de azida de monosacáridos naturales que las células utilizan para glicosilar proteínas utilizando vías bioquímicas de modificación postraslacional. El grupo funcional de azida es pequeño y no reacciona con moléculas endógenas. Cuando se suministran a las células, estos compuestos se incorporan mediante eventos de glicosilación para «etiquetar» eficazmente las glicoproteínas con el grupo de azida. El grupo de azida entonces puede ser dirigido eficaz y específicamente a la detección o conjugación utilizando reactivos activados por alquinos (química de «click») o reactivos activados por fosfina (ligación de Staudinger).

Cuando se utilizan en combinación con colorantes fluorescentes activados por fosfina, con reactivos de biotina y con otros compuestos, estos azúcares modificados con azido facilitan la investigación de las vías celulares que implican la glicosilación.

Hay varias clases de glicoproteínas agrupadas por el tipo de carbohidrato y por punto del acoplamiento del aminoácido. La glicosilación ligada a N es una modificación de las aminas asparaginas, mientras que la glicosilación ligada a O ocurre a través del hidroxilo de los residuos de serina y treonina. Los azúcares modificados con ácido son sustitutos metabólicos de los aminoácidos endógenos. Las células convierten el ManNAz en un derivado de ácido siálico azido que se utiliza para la glicosilación ligada a N de proteínas de la superficie celular. GlcNAz y GalNAz se utilizan predominantemente para etiquetar la glucosilación unida mediante puentes de oxígeno (O-GlcNAc y O-GalNAc).

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