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Thermo Scientific Chemicals
2,2,2-trifluoroéthanol, 99+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 75-89-8 | C2H3F3O | 100.04 g/mol
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Référence A10788.18
également connu sous le numéro A10788-18
Prix (EUR)
42,40
Each
Quantité:
50 g
Prix (EUR)
42,40
Each
Identifiants chimiques
CAS75-89-8
IUPAC Name2,2,2-trifluoroethan-1-ol
Molecular FormulaC2H3F3O
InChI KeyRHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N
SMILESOCC(F)(F)F
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAppearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Assay (GC)≥99.0%
CommentSpecification differs for U.S. and non-U.S. material where indicated
Identification (FTIR)Conforms (non-U.S. specification)
Trifluoroethanol serves as a solvent and a raw material in organic chemistry and biology. TFE is a solvent of choice for hydrogen peroxide-mediated oxidations of sulfides. Trifluoroethanol acts as a protein denaturant. It is used in the manufacture of certain pharmaceuticals and drug substances. The drug fluromer, which is 2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyethane, is the vinyl ether of trifluorethanol. It is an effective solvent for peptides and proteins, and used for NMR-based protein folding studies, and in the manufacture of nylon. As a source of the trifluoromethyl group, it is employed in several organic reactions, for example in Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons reaction (HWE) reaction.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le trifluoroéthanol sert de solvant et de matière première en chimie organique et biologie. Le TFE est un solvant de choix pour les oxydations de sulfures à médiation par peroxyde d’hydrogène. Le trifluoroéthanol agit comme un dénaturant protéique. Il est utilisé dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques et de certaines substances médicamenteuses. Le fluromer, qui est le 2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyéthane, est l’éther vinylique du trifluoréthanol. Il s’agit d’un solvant efficace pour les peptides et les protéines, utilisé pour les études de repliement des protéines basées sur la RMN et pour la fabrication du nylon. En tant que source du groupe trifluorométhyl, il est utilisé dans plusieurs réactions organiques, par exemple dans la modification Still-Gennari de la réaction d’Horner-Wadsworth-Emmons (HWE).
Solubilité
Miscible avec l’eau, les éthers, les cétones, les alcools et le chloroforme.
Remarques
Sensible à l’humidité.
Le trifluoroéthanol sert de solvant et de matière première en chimie organique et biologie. Le TFE est un solvant de choix pour les oxydations de sulfures à médiation par peroxyde d’hydrogène. Le trifluoroéthanol agit comme un dénaturant protéique. Il est utilisé dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques et de certaines substances médicamenteuses. Le fluromer, qui est le 2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyéthane, est l’éther vinylique du trifluoréthanol. Il s’agit d’un solvant efficace pour les peptides et les protéines, utilisé pour les études de repliement des protéines basées sur la RMN et pour la fabrication du nylon. En tant que source du groupe trifluorométhyl, il est utilisé dans plusieurs réactions organiques, par exemple dans la modification Still-Gennari de la réaction d’Horner-Wadsworth-Emmons (HWE).
Solubilité
Miscible avec l’eau, les éthers, les cétones, les alcools et le chloroforme.
Remarques
Sensible à l’humidité.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Solvant ionisant utile, voir : Tétraèdron Lett., 2335 (1974) et les références qui y figurent. Bon solvant pour les oligopeptides présentant un potentiel comme un cosolvant avec des accepteurs de protons tels que le DMF pour les réactions de couplage de peptides : Tetrahedron Lett., 33, 7007 (1992). Comparez 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, A12747.
- Solvant efficace pour les époxydations non catalysées d’alcènes avec du peroxyde d’hydrogène (attention ! 60 %) : Synlett 248 , (2001 ). Pour une analyse des alcools fluorés comme solvants pour des réactions sélectives et propres, voir : Synlett 18 , (2004 ).
- Les esters de trifluoroéthyle ont également été utilisés comme esters actifs dans le couplage de peptides ; voir, par exemple : J. Chem. Soc., Perkin 1, 2867 (1996).
- Réagit avec le dibromure de triphénylphosphine pour donner le bis(trifluoroéthoxy)phosphorane, qui convertit les alcools en éthers trifluoroéthyliques, les acides carboxyliques en esters trifluoroéthyliques et les aldéhydes en acétals bis(trifluoroéthyle) : J. Org. Chem, 45, 5052 (1980).
- L’effet stéréodirigeant du groupe MEM (voir 2-méthoxyéthoxyméthyl chlorure, L01050) a été exploité par Percy et al dans la formation d’un nouvel équivalent d’anions acyles contenant du fluor : Tetrahedron, 51, 9201 (1995) :
- Les réarrangements de Claisen ou Wittig des alcools difluoroallyles dérivés peuvent être utilisés dans des voies vers des molécules contenant un groupe CF2 : Tétraèdres, 51, 11327 (1995) ; J. Org. Chem., 61, 166 (1996) ou à des composés vinyliques monofluorés : Tetrahedron Lett., 37, 5183 (1996).
- Bava, Y. B. ; Martinez, Y. B. ; Betancourt, A. M. ; Erben, M. F. ; Filho, R. L. C. ; Védova, C. O. D. ; romano, R. M. Mécanismes de fragmentation ionique de 2, 2, 2-Trifluoroéthanol à la suite d’une excitation par rayonnement synchrotron. ChemPhysChem 2015, 16 (2), 322-330.
- Scodeller, I. ; Salvini, A. ; Manca, G. ; Ienco, A. ; Luconi, L. ; Oberhauser, W. Hydrogénation de l’imine assistée par le 2,2,2-trifluoroéthanol par un Ru-monohydrure. Inorg. Chim. Acta 2015, 431, 242-247.