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(Formylméthylène)triphénylphosphorane, 97 %, peut contenir jusqu’à ≈3 % d’eau, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

(Formylméthylène)triphénylphosphorane, 97 %, peut contenir jusqu’à ≈3 % d’eau, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 2136-75-6 | C20H17OP | 304.329 g/mol
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Quantité:
10 g
25 g
100 g
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Référence A11709.09
également connu sous le numéro A11709-09
Prix (EUR)
92,50
Each
Quantité:
10 g
Grand volume ou format personnalisé
Prix (EUR)
92,50
Each
Identifiants chimiques
CAS2136-75-6
IUPAC Name2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)acetaldehyde
Molecular FormulaC20H17OP
InChI KeyCQCAYWAIRTVXIY-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=CC=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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SpécificationsSpecification SheetFiche de spécifications
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)Cream to pink or orange to brown
Water Content (Karl Fischer Titration)≤4.0%
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)≥96.0 to ≤104.0% (dry wt. basis)
FormPowder
(Formylmethylene)triphenylphosphorane is used as Wittig reagent. It is also used as Pharmaceutical Intermediates. It is employed as raw material in organic Synthesis, Agrochemicals.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le (formylméthylène)triphénylphosphorane est utilisé comme réactif de Wittig. Il est également utilisé comme intermédiaires pharmaceutiques. On l’emploie en tant que matière première en synthèse organique et dans les produits agrochimiques.

Solubilité
Soluble dans le chloroforme, le méthanol.

Remarques
Sensible à l’air. Stocker à -20°C. Incompatible avec les agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Kenji Kumazawa ; Yoshiyuki Wada et Hideki Masuda. Characterization of Epoxydecenal Isomers as Potent Odorants in Black Tea (Dimbula) Infusion.J. Agrique. Food Chem. 2006, 54 (13), 4795-4801.
  2. Zh. A. Krasnaya ; S. A. Burova ; V. S. Bogdanov ; Yu. V. Smirnova. Synthesis of δ-hetaryl-α,α-dicarbonylalkadienes and a study of their isomerization.Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1997, 33 410-422.
  3. Stable ylide, which undergoes Wittig olefination with aldehydes, but not usually with ketones, to give enals: J. Chem. Soc.,1266 (1961 ) ; Angew. Chem. Int. Ed., 14, 486 (1975) ; Tetrahedron Lett., 3071 (1977). Voir annexe 1. La réaction avec des aldéhydes rend généralement le (E)-enal thermodynamiquement plus stable. Ainsi, le glyoxal donne du dialdéhyde trans, trans-muconique [(E),(E)-2,4-hexadiénal] : Chem. Ber., 107, 710 (1974). La séquence suivante donne des (Z)-enals : Chem. Ber., 115, 161 (1982) :
  4. La réaction de Wittig suivie d’une réduction par DIBAL-H a été utilisée comme une méthode pour obtenir des alcools allyliques. Voir, par ex : J. Org. Chem, 47, 1373 (1982).