D(+)-carvone, 96 %, naturel, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

D(+)-carvone, 96 %, naturel, Thermo Scientific Chemicals

La D(+)-carvone, numéro CAS 2244-16-8, est une cétone monoterpène, un produit naturel principalement présent dans Achillea ageratum et Curcuma pierreana.Elle peut être utilisée comme aromatisant.
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Identifiants chimiques
CAS2244-16-8
IUPAC Name(5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
Molecular FormulaC10H14O
InChI KeyULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N
SMILESCC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1
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Appearance (Form)Liquid
AppearanceMay darken on storage
Refractive index1.4960 to 1.5010 (20°C, 589 nm)
Specific optical rotation+52.0° to +62.0° (20°C, 589 nm) (neat)
Specific gravity(25°C) 0.953 to 0.962
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This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Acros Organics product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Acros Organics product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • La D(+)-carvone appartient à la famille des terpènes et est considéré comme une cétone monoterpène naturellement présent principalement dans Achillea ageratum et Curcuma pierreana

Application

  • La D(+)-carvone a montré un effet suppresseur contre le gain de poids induit par un régime à haute teneur en matières grasses chez la souris
  • Elle a été utilisée comme aromatisant
  • Elle a été utilisée dans la synthèse organique comme matériau de départ pour la synthèse totale asymétrique des produits naturels, y compris la synthèse du quassin terpénoïde
  • Des études in vitro ont démontré que ce composé peut inhiber la production de capsidiol induite par la cellulase chez Nicotiana tabacum en interférant avec l’isoprénylation des protéines
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Alsanea, S.; Liu, D. BITC and S-Carvone Restrain High-Fat Diet-Induced Obesity and Ameliorate Hepatic Steatosis and Insulin Resistance.Pharm Res.2017, 34(11), 2241-2249.
  2. Senthil Kumaran, R. ; Mehta, G. A versatile, RCM based approach to eudesmane and dihydroagarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone: a formal synthesis of (-)-isocelorbicol.Tetrahedron.2015, 71 (19), 1718-1731.
  3. Huchelmann, A. ; Gastaldo, C. ; Veinante, M. ; Zeng, Y. ; Heintz, D. ; Tritsch, D. ; Schaller, H. ; Rohmer, M. ; Bach, T. J. ; Hemmerlin, A. S-Carvone Suppresses Cellulase-Induced Capsidiol Production in Nicotiana tabacum by Interfering with Protein Isoprenylation.Plant Physiol.2014, 164, 935-950.