Metronidazole, 99 %
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Thermo Scientific Chemicals

Metronidazole, 99 %

Le métronidazole, numéro CAS 443-48-1, fait partie de la classe des imidazoles dont l’activité antibiotique est limitée et agit contre les protozoaires, les bactéries anaérobies à Gram positif et les bactéries anaérobies à Gram négatif.
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Identifiants chimiques
CAS443-48-1
IUPAC Name2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
Molecular FormulaC6H9N3O3
InChI KeyVAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=NC=C(N1CCO)[N+]([O-])=O
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Infrared spectrumConforms
Titration with HClO4>=98.5 %
Appearance (Color)White to yellow
Melting point159°C to 163°C
Appearance (Form)Crystalline powder

Ce produit de la marque Thermo Scientific Chemicals faisait à l’origine partie de la gamme de produits Acros Organics. Certains documents et informations sur l’étiquette peuvent faire référence à la marque héritée. Le code d’article / produit Acros Organics d’origine ou la référence SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Informations générales

• Le métronidazole est un dérivé synthétique du nitro-imidazole avec des activités antiprotozoaires et antibactériennes et agit contre les protozoaires, les bactéries anaérobies à Gram-positif et anaérobies à Gram-négatif
• Le métronidazole est considéré comme un promédicament qui produit des intermédiaires contenant des nitroso dans la cellule qui peuvent lier l’ADN de façon covalente, perturbant la structure hélicoïdale, induisant les ruptures de brins d’ADN, et en inhibant la synthèse d’acides nucléiques bactériens, ce qui entraîne la mort cellulaire bactérienne

Applications

• Le métronidazole présente des activités anti-parasitaires et anti-amibienne.
• Il a été utilisé pour prévenir la croissance d’anaérobies à Gram-négatif appartenant aux Bacteroides et Fusobacterium, et d’anaérobies à Gram-positif comme Peptostreptococcus et Clostridia.Ce composé affecte un pourcentage élevé de bactéries à Gram-négatif et a une pénétration tissulaire plus élevée qui lui donne un avantage par rapport à d’autres composés.
• Ce composé a été utilisé initialement pour supprimer les protozoaires tels que Entamoeba histolytica, Giardia lamblia et Trichomonas vaginalis.
•Il a été couramment utilisé pour l’éradication d’Helicobacter pylori.
•Il a également un effet de radio-sensibilisation sur les cellules tumorales hypoxiques et peut avoir une activité mutagène dans les modèles animaux in vivo.

RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. An, B.; Moon, B.; Kim, H. et al.Antibiotic Resistance in Helicobacter pylori Strains and its Effect on H. pylori Eradication Rates in a Single Center in Korea.Annals of Laboratory Medicine 2013, 33, (6), 415-419.
  2. Roach, P.; Wallis, P.; Olson, M. The use of metronidazole, tinidazole and dimetridazole in eliminating trichomonads from laboratory mice.Lab Anim.1988, 22, (4), 361-364.
  3. Rutgeerts, P.; Hiele, M.; Geboes, K.; Peeters, M.; Penninckx, F.; Aerts, R.; Kerremans, R. Controlled trial of metronidazole treatment for prevention of crohn’s recurrence after ileal resection.Gastroenterology.1995, 108 (6),1617-1621.
  4. Teasley, D. G.; Olson, M. M.; Gebhard, R. L.; Gerding, D. N.; Peterson, L. R.; Schwartz, M. J.; Lee JR, J. T. Prospective Randomised Trial of Metronidazole Versus Vancomycin for Clostridium-Difficile-Associated Diarrhoea and Colitis.The Lancet.1983, 322 (8358),1043-1046.