5-azacytidine, 99 %
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Thermo Scientific Chemicals

5-azacytidine, 99 %

La 5-Azacytidine, numéro CAS 320-67-2, est un analogue chimique de la cytidine qui agit comme un inhibiteur de l’activité de la méthyltransférase de l’ADN.
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1 g
Référence 226620010
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Identifiants chimiques
CAS320-67-2
IUPAC Name4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-one
Molecular FormulaC8H12N4O5
InChI KeyNMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N
SMILESNC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O
Voir plus
Infrared spectrumConforms
HPLC>=98.5 %
Appearance (Form)Crystalline powder
Appearance (Color)White to off-white

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Description générale
La 5-Azacytidine est un analogue chimique de la cytidine nucléosidique qui s’intègre dans l’ADN et inhibe la méthylation de l’ADN

À faibles doses, la 5-azacytidine se lie de façon irréversible à l’enzyme méthyltransférase (DNMT) de l’ADN

Applications
La 5-Azacytidine a été utilisée pour la différenciation des cardiomyocytes à partir de cellules souches mésenchymateuses

Elle a été utilisée comme inhibiteur puissant de DNMT dans l’étude de la prolifération des cellules tumorales et de l’induction de l’expression génétique après déméthylation

La 5-Azacytidine peut modifier globalement les modèles de modification des histones

RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Christman, J.K.5-Azacytidine and 5-aza-2’-deoxycytidine as inhibitors of DNA methylation: mechanistic studies and their implications for cancer therapy.Oncogene.2002 Aug 12;21(35):5483-95.
  2. Qian, Q.; Qian, H.; Zhang, X.; Zhu, W.; Yan, Y.; Ye, S.; Peng, X.; Li , W.; Xu, Z.; Sun, L.; Xu ,W.5-Azacytidine induces cardiac differentiation of human umbilical cord-derived mesenchymal stem cells by activating extracellular regulated kinase.Stem Cells Dev.2012 Jan;21(1):67-75.
  3. Sato, T.; Issa, J.J.; Kropf,, P. DNA Hypomethylating Drugs in Cancer Therapy.Cold Spring Harb Perspect Med.2017 May 1, 7(5), a026948.
  4. Komashko, V.M.; Farnham, P.J.5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns.Epigenetics.2010, 5(3), 229-40.
  5. Ebelt, N.D.; Zuniga, E.; Johnson, B.L.; Diamond, D.J.; Manuel, E.R.5-Azacytidine Potentiates Anti-tumor Immunity in a Model of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma.Front Immunol.2020, 11:538.