Fluconazole, 98 %
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Fluconazole, 98 %
Thermo Scientific Chemicals

Fluconazole, 98 %

Le fluconazole, 98 %, numéro CAS 86386-73-4, est un triazole synthétique présentant une activité antifongique contre certaines espèces de Candida.Il présente également une activité inhibitrice contre les enzymes P-450 du cytochrome et il s’agit d’une déméthylase.
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Référence 455480010
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Identifiants chimiques
CAS86386-73-4
IUPAC Name2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
Molecular FormulaC13H12F2N6O
InChI KeyRFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(CN1C=NC=N1)(CN1C=NC=N1)C1=CC=C(F)C=C1F
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Melting point138°C to 142°C
Appearance (Color)White to off-white
Infrared spectrumConforms
Loss on drying=<1 % (105°C, 3 h)
Appearance (Form)Crystalline powder
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Ce produit de la marque Thermo Scientific Chemicals faisait à l’origine partie de la gamme de produits Acros Organics. Certains documents et informations sur l’étiquette peuvent faire référence à la marque héritée. Le code d’article / produit Acros Organics d’origine ou la référence SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

• Le fluconazole, 98 % est un composé triazole présentant une activité antifongique principalement contre les espèces Candida, Coccidioides et Cryptococcus

•Il a été démontré qu’il inhibe l’α-déméthylation C-14 du stérol P-450 du cytochrome fongique, entraînant l’accumulation de 14 stérols α-méthyliques fongiques, la perte de stérols fongiques normaux et l’activité fongistatique associée

•Il inhibe également le membre 9 de la sous-famille C du cytochrome P450 de la famille 2 (CYP2C9)

•La déméthylation des cellules de mammifères est beaucoup moins sensible à l’inhibition du fluconazole

Applications

• Le fluconazole exerce une activité fongistatique contre de nombreuses souches fongiques, notamment Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida tropicalis et Cryptococcus neoformans.

•Le fluconazole interfère avec la synthèse d’ergostérol fongique et régule négativement le gène de la métallothionéine

•Dans les expériences biologiques, ce composé a été utilisé pour évaluer la concentration minimale inhibitrice dans les dosages (CMI)-fongiques

• Il a également été utilisé comme contrôle positif dans le dosage antifongique des plantes

RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Clancy, C.J. ; Yu, V.L. ; Morris, A.J. ; Snydman, D.R. ; Nguyen, M.H.Fluconazole MIC and the fluconazole dose/MIC ratio correlate with therapeutic response among patients with candidemia.Antimicrob Agents Chemother.2005, 49 (8), 3171-3177.
  2. Matsui, K. ; Tsume, Y. ; Amidon, G. E. ; Amidon, G. L. In Vitro Dissolution of Fluconazole and Dipyridamole in Gastrointestinal Simulator (GIS), Predicting in Vivo Dissolution and Drug-Drug Interaction Caused by Acid-Reducing Agents.Mol.Pharmaceutics.2015, 12 (7), 2418-2428.
  3. Bhardwaj, T. ; Bhardwaj, V. ; Sharma, K. ; Gupta, A. ; Cameotra, S. S. ; Sharma, P. Thermo-acoustical analysis of sodium dodecyl sulfate:Fluconazole (antifungal drug) based micellar system in hydro-ethanol solutions for potential drug topical application.J. Chem.Thermodyn.2014, 78, 1-6.