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Thermo Scientific Chemicals
Diéthoxyméthylsilane, 96 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 2031-62-1 | C5H13O2Si | 133.242 g/mol
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Référence A10153.09
également connu sous le numéro A10153-09
Prix (EUR)
65,60
Each
Quantité:
10 g
Prix (EUR)
65,60
Each
Identifiants chimiques
CAS2031-62-1
IUPAC Namediethoxy(methyl)silyl
Molecular FormulaC5H13O2Si
InChI KeyGAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCO[Si](C)OCC
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAppearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Refractive Index1.3730-1.3790 @ 20?C
Assay (GC)≥95.0%
Identification (FTIR)Conforms
Diethoxymethylsilane is used in the preparation of N,N'-methylsilanediyl-bis-phthalimide by reacting with phthalimide. It is used as a reagent in the selective reduction of carbonyl compounds, hydorosilylation of alkenes, tandem reductive aldol reaction and rhodium-catalyszed silylcarbocyclization.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le diéthoxyméthylsilane est utilisé dans la préparation du N,N′-méthylsilanediyl-bis-phtalimide en réagissant avec le phtalimide. Il est utilisé comme réactif dans la réduction sélective des composés carbonylés, l’hydorosilylation des alcènes, la réaction aldolique réductrice en tandem et la silycarbocylisation catalysée par rhodium.
Solubilité
Miscible avec l’eau, le 1,4-dioxane, le tétrahydrofurane, l’acétonitrile, le dichlorométhane, le chloroforme, le diméthylsulfoxyde, l’hexaméthylphosphorique triamide et le toluène. Insoluble dans l’éther diéthylique et l’hexane.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants, les acides et les bases.
Le diéthoxyméthylsilane est utilisé dans la préparation du N,N′-méthylsilanediyl-bis-phtalimide en réagissant avec le phtalimide. Il est utilisé comme réactif dans la réduction sélective des composés carbonylés, l’hydorosilylation des alcènes, la réaction aldolique réductrice en tandem et la silycarbocylisation catalysée par rhodium.
Solubilité
Miscible avec l’eau, le 1,4-dioxane, le tétrahydrofurane, l’acétonitrile, le dichlorométhane, le chloroforme, le diméthylsulfoxyde, l’hexaméthylphosphorique triamide et le toluène. Insoluble dans l’éther diéthylique et l’hexane.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants, les acides et les bases.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Agent réducteur de silane ; voir annexe 4. En présence de KF ou CsF, réduit les aldéhydes et les cétones en alcools (via l’éther silylique) : Tétraèdres, 37, 2165 (1981). Avec CsF, la réaction peut être étendue aux esters : Synthèse 558 (1981). Les deux réactions sont améliorées dans DMSO ou DMF comme solvant : Synthèse 981 (1982).
- L’hydrosilylation des composés oléfiniques peut être effectuée, par exemple en présence de PtO2 : Org. Lett., 4, 2117 (2002).
- Niljianskul, N. ; Zhu, S. ; Buchwald, S. L. Enantioselective Synthesis of alfa-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes. Angew. Chem. 2015, 127 (5), 1658-1661.
- Wang, Y. M. ; Bruno, N. C. ; Placeres, A. L. ; Zhu, S. ; Buchwald, S. L. Enantioselective Synthesis of Carbo-and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (33), 10524-10527.