2-(chlorométhyl)chlorhydrate de pyridine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Recherche par élément

Recherche par structure

2-(chlorométhyl)chlorhydrate de pyridine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Thermo Scientific Chemicals

2-(chlorométhyl)chlorhydrate de pyridine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Name: 2-(chlorométhyl)chlorhydrate de pyridine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
SKU: A10226.22
Price: 371.00 EUR

CAS: 6959-47-3 | C6H7Cl2N | 164.029 g/mol

Modifier l'affichage

Quantité:

5 g

25 g

100 g

Essayez l'application web chem dex^TM

Référence A10226.22

également connu sous le numéro A10226-22

Prix (EUR)

371,00

Each

Ajouter au panier

Quantité:

100 g

Grand volume ou format personnalisé

Prix (EUR)

371,00

Each

Ajouter au panier

Identifiants chimiques

CAS6959-47-3

IUPAC Namehydrogen 2-(chloromethyl)pyridine chloride

Molecular FormulaC6H7Cl2N

InChI KeyJPMRGPPMXHGKRO-UHFFFAOYSA-N

SMILES[H+].[Cl-].ClCC1=CC=CC=N1

Spécifications Specification Sheet

Fiche de spécifications

Assay (Titration ex Chloride)≥97.5 to ≤102.5%

Water Content (Karl Fischer Titration)≤2.5%

Solution Test0.5g in 20ml Ethanol to be transparent or almost transparent

Appearance (Color)White to yellow or pale brown

FormCrystals or powder or crystalline powder

2-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride was used as reagent in base catalyzed alkylation of p-tert-butylcalix[6]arene and p-tert-butylcalix[5]arene in DMF. It was used in the synthesis of Gd3+ diethylenetriaminepentaacetic acid bisamide complex, a Zn2+-sensitive magnetic resonance imaging contrast agent.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le chlorhydrate de pyridine 2-(chlorométhyl)a été utilisé comme réactif dans l’alkylation catalysée par la base du p-tert-butylcalix[6]arène et du p-tert-butylcalix[5]arène dans le DMF. Il a été utilisé dans la synthèse du complexe de bisamide acide Gd3 + diéthylènetriaminepentaacétique, un agent de contraste d’imagerie par résonance magnétique sensible au Zn2 +.

Solubilité
Soluble dans l’eau, l’acétone (10 à 50 mg/ml) et l’éthanol à 95 % (100 mg/ml).

Remarques
Stockage hygroscopique dans un gaz inerte. Entreposer à l’écart des agents oxydants forts. Garder le récipient bien fermé. Stocker dans des conditions fraîches et sèches et dans des récipients bien scellés.

RUO – Research Use Only

Références générales :

Neri P et Pappalardo S. Fonctionnalisation de l’arène p-tert-butylcalix [6] par alkylation avec le chlorhydrate de pyridine 2-(chlorométhyl). J. Org. Chem. 1993, 58,(5), 1048-53.
Pappalardo S et Ferguson G. Fonctionnalisation de l’arène p-tert-Butylcalix [5] par alkylation avec l’hydrochlorure de pyridine 2-(chlorométhyl). J. Org. Chem. 1996, 61,(7),2407-12.
Hanaoka K, et al. Détection sélective des ions zinc avec un nouvel agent de contraste d’imagerie par résonance magnétique. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 9,1840-43.
La base libre, générée à partir du chlorhydrate avec de l’OH aqueux^-, peut être métallisée (LDA, -78^o) au niveau du groupe méthylène. La réaction ultérieure avec une cétone fournit une voie vers des pyridylloxiranes autrement inaccessibles : Tetrahedron Lett., 35, 3175 (1994). De même, la réaction du dérivé lithio avec une imine donne une pyridylaziridine, généralement avec un bon rendement : J. Org. Chem, 60, 2279 (1995).
La base libre a également été utilisée pour la protection des groupes OH sous forme de dérivés 2-picolyle, relativement stables à l’acide (HF, TFA) mais sélectivement clivés par réduction électrolytique : ACTA Chem. Scand. B, B37, 475 (1983 ) ; J. Chem. Res. (Synop.), 22 (1977).
Pour une étude de l’alkylation catalysée par la base du p-t-butylcalix[5] arène, voir : J. Org. Chem, 61, 2407 (1996).