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Thermo Scientific Chemicals
N-Boc-hydroxylamine, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 36016-38-3 | C5H11NO3 | 133.15 g/mol
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Référence A10349.14
également connu sous le numéro A10349-14
Prix (EUR)
332,00
Each
Quantité:
25 g
Prix (EUR)
332,00
Each
Identifiants chimiques
CAS36016-38-3
IUPAC Nametert-butyl N-hydroxycarbamate
Molecular FormulaC5H11NO3
InChI KeyDRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)NO
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAssay (GC)≥98.0%
Appearance (Color)White
FormCrystals or powder or crystalline powder
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)52.0-58.0?C
N-Boc-hydroxylamine is used in the preparation of azridines by cycloaddition of azides with nitroso Diels-Alder adducts. It acts as a reagent for the synthesis of hydroxylamine derivatives t-butyl-N-(acyloxy)carbamates and N,O-diacylated N-hydroxyarylsulfonamides.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
La N-Boc-hydroxylamine est utilisée dans la préparation des azridines par cycloaddition d’azides avec des adduits nitroso Diels-Alder. Elle agit comme réactif pour la synthèse des dérivés de l’hydroxylamine, les t-butyl-N-(acyloxy)carbamates et N-hydroxyarylsulfonamides N,O-diacylées.
Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau.
Remarques
Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les agents réducteurs et les métaux alcalins. Stocker dans un endroit frais.
La N-Boc-hydroxylamine est utilisée dans la préparation des azridines par cycloaddition d’azides avec des adduits nitroso Diels-Alder. Elle agit comme réactif pour la synthèse des dérivés de l’hydroxylamine, les t-butyl-N-(acyloxy)carbamates et N-hydroxyarylsulfonamides N,O-diacylées.
Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau.
Remarques
Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les agents réducteurs et les métaux alcalins. Stocker dans un endroit frais.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Precursor of O-substituted hydroxylamines, including the unstable O-acyl and O-sulfonylhydroxylamines which, having a good leaving group on nitrogen, are powerful aminating agents: J. Am. Chem. Soc., 82, 3133 (1960); Tetrahedron, 29, 1063 (1973); Synthesis, 140 (1972). Pour une analyse de l’O-mésitylènesulfonylhydroxylamine et des composés apparentés, voir : Synthèse 1 (1977).
- Pariente-Cohen, N.; Weitman, M.; Tania, N.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Hoz, S.; Nudelman, A. Acylation or phosphorylation of hydroxyurea unexpectedly takes place on N rather than on O, leading to the formation of amides instead of the expected esters. RSC Adv. 2015, 5 (31), 24038-24043.
- Gini, A.; Segler, M.; Kellner, D.; Mancheño, O. G. Dehydrogenative TEMPO-Mediated Formation of Unstable Nitrones: Easy Access to N-Carbamoyl Isoxazolines. Chem. Eur. J. 2015, 21 (34), 12053-12060.