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Thermo Scientific Chemicals
Chloroformate de 9-fluorénylméthyle, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Référence A11683.03
également connu sous le numéro A11683-03
Prix (EUR)
24,80
Each
Quantité:
1 g
Prix (EUR)
24,80
Each
Identifiants chimiques
CAS28920-43-6
IUPAC Name(9H-fluoren-9-yl)methyl carbonochloridate
Molecular FormulaC15H11ClO2
InChI KeyIRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAppearance (Color)White to cream or pale yellow
FormPowder
Assay (HPLC)≥98.0%
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)59-64°C
Base sensitive amino protecting group for solid-phase peptide synthesis9-Fluorenylmethyl chloroformate is used in capillary electrophoresis. It acts as a reagent in the precolumn derivatization of amines for HPLC and fluorescent detection. Further, it is used for derivatizing amino acids for HPLC analysis. In addition to this, it is used to prepare N-Fmoc amino acids for solid-phase peptide synthesis and oligonucleotide synthesis.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Groupe protecteur d’amine sensible aux bases destiné à la synthèse des peptides en phase solide. Le chloroformate de 9-fluorénylméthyle est utilisé dans l’électrophorèse capillaire. Il agit comme réactif dans la dérivatisation précolonne des amines dans l’analyse HPLC et la détection par fluorescence. De plus, il est utilisé pour la dérivatisation des acides aminés dans l’analyse HPLC. En outre, il est utilisé pour l’élaboration des acides aminés N-Fmoc dans la synthèse des peptides et des oligonucléotides en phase solide.
Solubilité
Soluble dans le dioxane.
Remarques
Sensible à l’humidité. Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les alcools et les amines.
Groupe protecteur d’amine sensible aux bases destiné à la synthèse des peptides en phase solide. Le chloroformate de 9-fluorénylméthyle est utilisé dans l’électrophorèse capillaire. Il agit comme réactif dans la dérivatisation précolonne des amines dans l’analyse HPLC et la détection par fluorescence. De plus, il est utilisé pour la dérivatisation des acides aminés dans l’analyse HPLC. En outre, il est utilisé pour l’élaboration des acides aminés N-Fmoc dans la synthèse des peptides et des oligonucléotides en phase solide.
Solubilité
Soluble dans le dioxane.
Remarques
Sensible à l’humidité. Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les alcools et les amines.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Réactif pour la protection des groupes aminés dans la synthèse des peptides (voir l’annexe6) sous forme de dérivés 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) : J. Org. Chem., 37, 3404 (1972); J. Am. Chem. Soc., 96, 4987 (1974) ; 99, 7363 (1977). Bilan ACC. Chem. Res., 20, 401 (1987). elles sont particulièrement applicables à la synthèse des peptides en phase solide. La stabilité des acides aminés protégés par le groupe Fmoc contre les conditions acides permet leur conversion, dans de nombreux cas, en chlorures acides, comme intermédiaires actifs pour le couplage de peptides, résistants à la racémisation, contrairement à d’autres chlorures d’acides aminés protégés. Pour un examen de la synthèse des peptides par l’intermédiaire d’halogénures d’acides aminés, voir : ACC. Chem. Res., 29, 268 (1996).
- En présence de triéthylamine, réagit avec le pentafluorophénol, A15574, pour donner le carbonate de PFP, un ester actif utile pour la préparation des acides aminés du gorupe Fmoc. De plus, l’ester PFP actif de l’acide aminé protégé peut être obtenu par couplage DCC in situ avec le PFP libéré : Synthèse 303 (1986).
- Le clivage du groupe Fmoc se produit dans des conditions légèrement basiques :
- Ethanolamine : J. Am. Chem. Soc., 92, 5748 (1970) ; J. Org. Chem, 37, 3404 (1972). Pipéridine : J. Org. Chem., 52, 1197 (1987) ; applicable à la synthèse de peptides en phase solide.
- TBAF en DMF ; réaction rapide à température ambiante : Tetrahedron Lett., 28, 6617 (1987). Pour le déblocage des acides aminés protégés par le groupe Fmoc et pour l’élimination de l’excès de réactif pendant l’étape de protection, 4-(Aminométhyl) pipéridine, L11577, a été recommandé : J. Org. Chem., 51, 3732 (1986) ;55, 721 (1990), en particulier en association avec les chlorures d’acide protégés par le groupe Fmoc comme espèce active. De meilleurs résultats ont été obtenus avec du Tris(2-aminoéthyl) amine, B21789, dans ce type de chimie : J. Org. Chem, 55, 1673 (1990).