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Thermo Scientific Chemicals
Complexe trioxyde de soufre-pyridine, 98 %, SO3 ≈actif 48-50 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 26412-87-3 | C5H5NO3S | 159.16 g/mol
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Référence A12202.30
également connu sous le numéro A12202-30
Prix (EUR)
162,65
Online Exclusive
181,00Économisez 18,35 (10%)
Each
Quantité:
250 g
Prix (EUR)
162,65
Online Exclusive
181,00Économisez 18,35 (10%)
Each
Identifiants chimiques
CAS26412-87-3
IUPAC Namepyridine; sulfonylideneoxidane
Molecular FormulaC5H5NO3S
InChI KeyUDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=S(=O)=O.C1=CC=NC=C1
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAppearance (Color)White to cream to pale brown or pale yellow
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
Identification (FTIR)Conforms
FormPowder
Sulfur trioxide-pyridine complex is used for sulfations of alcohols, sulfonations, deoxygenations and other reductions, oxidations with dimethyl sulfoxide. It is also used as a source of sulfur trioxide especially in the preparation of sulfate esters. Further, it is used as an activating electrophile in a Parikh-Doering oxidation. In addition to this, it is also used in the preparation and anticoagulation test of sulfated silk fibroin.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le complexe trioxyde de soufre-pyridine est utilisé pour les sulfatations dʼalcools, de sulfonations, de désoxygénations et dʼautres réductions, les oxydations avec le diméthylsulfoxyde. Il est également utilisé comme source de trioxyde de soufre, en particulier dans la préparation des esters de sulfate. De plus, il est utilisé comme électrophile dʼactivation dans une oxydation Parikh-Doering. En outre, il est également utilisé dans le test de préparation et dʼanticoagulation de fibroïne en soie sulfatée.
Solubilité
Soluble dans les solvants organiques polaires.
Remarques
Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Le complexe trioxyde de soufre-pyridine est utilisé pour les sulfatations dʼalcools, de sulfonations, de désoxygénations et dʼautres réductions, les oxydations avec le diméthylsulfoxyde. Il est également utilisé comme source de trioxyde de soufre, en particulier dans la préparation des esters de sulfate. De plus, il est utilisé comme électrophile dʼactivation dans une oxydation Parikh-Doering. En outre, il est également utilisé dans le test de préparation et dʼanticoagulation de fibroïne en soie sulfatée.
Solubilité
Soluble dans les solvants organiques polaires.
Remarques
Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Convertit les alcools en sulfates monoalkylés, utilisés dans la protection des hydrates de carbone : Carbohydr. Res., 127, 211, 131, C8 (1984); J. Org. Chem, 38, 3510 (1973). Les sulfates de pyridinium des alcools allyliques ou benzyliques peuvent être désoxygénés avec des rendements élevés par une réduction in situ de LiAlH4 dans le THF : J. Org. Chem., 34, 3667 (1969); Tetrahedron Lett., 4650 (1972); J. Am. Chem. Soc., 93, 7016 (1971).
- Sulfonates indole en position-3 : Tétraèdres, 29, 669 (1973).
- La combinaison avec Dimethyl sulfoxide, A13280, est un oxydant doux pour les alcools en composés carbonylés (réactif de Parikh-Doering) : J. Am. Chem. Soc., 89, 5505 (1967), en évitant les températures très basses requises pour les systèmes Swern et similaires (voir Oxalyl chloride, A18012). Avec les alcools chiraux, il y a moins de racémisation au ɑ-carbone qu’avec le réactif de Collins' ou le dichromate de pyridinium : Tetrahedron Lett., 23, 807 (1982) ; J. Org. Chem, 46, 4799 (1981). Nicolaou a utilisé le système à 0°C pour convertir un alcool époxy en aldéhyde correspondant dans la synthèse de l’hémibrevitoxine B : J. Am. Chem. Soc., 115, 3558 (1993).
- En combinaison avec NaI, réduit les cétones 593halo en cétones : Synthesis, 59 (1979), et les sulfoxydes en sulfides : Synthèse 984 (1979).
- Lim, D. K.; Wylie, R. G.; Langer, R.; Kohane, D. S. Selective binding of C-6 OH sulfated hyaluronic acid to the angiogenic isoform of VEGF165. Biomaterials 2016, 77, 130-138.
- Sarbova, V.; Koschella, A.; Cheng, F.; Kelly, S. M.; Heinze, T. Studies on the sulfation of cellulose alpha-lipoate and ability of the sulfated product to stabilize colloidal suspensions of gold nanoparticles. Carbohydr. Polym. 2015, 124, 117-123.