3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 621-59-0 | C8H8O3 | 152.149 g/mol
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Quantité:
5 g
25 g
100 g
Référence A12866.06
également connu sous le numéro A12866-06
Prix (EUR)
21,70
Each
Quantité:
5 g
Grand volume ou format personnalisé
Prix (EUR)
21,70
Each
Identifiants chimiques
CAS621-59-0
IUPAC Name3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
Molecular FormulaC8H8O3
InChI KeyJVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC1=CC=C(C=O)C=C1O
Voir plus
FormCrystals or powder or crystalline powder
Melting Point (clear melt)111.0-117.0°C
Assay (GC)≥97.5%
Appearance (Color)White to cream to gray to pale brown
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde acts as a precursor for the stereoselective synthesis of the anticancer drug (Z)-combretastatin A-4 and glycitein. It also used as an important raw material for the preparation of morphine. Further, it is involved in the preparation of Schiff- bases by reacting with furan-2-carboxylic acid hydrazide and thiophene-2-carboxylic acid hydrazide. In addition to this, it is used to prepare (Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one by reacting with with1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one.

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Applications
Le 3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde agit comme précurseur pour la synthèse stéréosélective du médicament anticancéreux (Z)-combrétastatine A-4 et de la glycitéine. Il a également servi de matière première importante pour la préparation de la morphine. De plus, il participe à la préparation des bases de Schiff en réagissant avec l’hydrazide d’acide furan-2-carboxylique et l’hydrazide d’acide thiophène-2-carboxylique. Il est également utilisé pour préparer le (Z)-2-(3-hydroxy-4-méthoxybenzylidène)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one en réagissant avec le 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one.

Solubilité
Soluble dans l’acétone et le méthanol.

Remarques
Sensible à l’air. Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts et les bases fortes.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Aggarwal, R. L. ; Di Cesca, S. ; Farrar, L. W. ; Shabshelowitz, A. ; Jeys, T. H. Détection sensible et identification des particules d’aérosols d’isovanilline au niveau de concentration massique pg/cm3 à l’aide de la spectroscopie Raman. Aerosol Sci. Tech. 2015, 49 (9), 753-756.
  2. Vusovich, O. V. ; Lapin, I. N. ; Svetlichnyi, V. A. ; Sul’timova, N. B. ; Tchaikovskaya, O. N. Comparaison de la photolyse de la vanilline et de l’isovanilline dans les solutions aqueuses. Russ. Phys. J. 2014, 56 (11), 1287-1291.