Hydrure de tri-n-butylétain, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Références générales :

1. Agent réducteur et source de radicaux tributylétain. Largement utilisé pour la réduction sélective des halogénures d’alkyle en alcanes par un mécanisme de chaîne radicalaire. La réaction est tolérante à une large gamme de fonctions, y compris OH et NH, contrairement aux réactifs d’hydrure métallique polaire. Pour les analyses, voir : Synthesis, 499 (1970) ; 665 (1987). Pour une brève caractéristique des utilisations de ce réactif en synthèse, voir : Synlett 173 , (2007 ). Utilisation dans la synthèse des sucres désoxy via un réarrangement réducteur des bromures de glycosyle, voir : Org. Synthé. Coll., 8, 583 (1993). La cyclisation du radical alkyle formé initialement à une double liaison correctement positionnée peut se produire. La formation de cycles à 5 membres est fortement favorisée et la fermeture d’un cycle sur un cycle existant donne le produit à fusion cis. Voir, par ex : J. Am. Chem. Soc., 108, 5893 (1986) :
2. Le couplage intermoléculaire avec des alcènes déficients en électrons est également efficace : Angew. Chem. Int. Ed., 23, 69 (1984) ; Org. Synthé. Coll., 8, 148 (1993). Bilan Synthèse 417 (1988).
3. Les alcools secondaires peuvent être désoxygénés par réduction de leurs dérivés xanthates : J. Chem. Soc., Perkin 1, 1574 (1975) ; Org. Synthé. Coll., 7, 139 (1990), ce qui évite les réarrangements rencontrés avec les méthodes basées sur la carbocation.
4. Le TBTH clive également d’autres liaisons C-hétéroatome, contrôlées par la stabilité du radical résultant : Les groupes nitro des centres tertiaires sont facilement clivés : Synthèse 693 (1986). Les azides sont facilement réduits en amines : Synlett 342 , (1991 ). les liaisons C-S et C-Se sont également clivées. J. Am. Chem. Soc., 104, 2046 (1982) ; 112, 4008 (1990) ; J. Org. Chem., 49, 5206 (1984) ; 54, 1234 (1989).
5. Les dialdéhyde et les céto-aldéhydes subissent un couplage pinacol intramoléculaire de radicaux libres pour donner des diols cycliques : J. Am. Chem. Soc., 117, 7283 (1995) ; J. Org. Chem, 63, 6357 (1998).