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N-hydroxyphtalimide, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

N-hydroxyphtalimide, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 524-38-9 | C8H5NO3 | 163.13 g/mol
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Référence A13862.22
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Identifiants chimiques
CAS524-38-9
IUPAC Name2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Molecular FormulaC8H5NO3
InChI KeyCFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILESON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
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SpécificationsSpecification SheetFiche de spécifications
Appearance (Color)White to yellow
Identification (FTIR)Conforms
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
FormPowder
Aerobic oxidation of various alcohols has been accomplished by using a new catalytic system, N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co (acac). A practical catalytic method to convert alkylbenzenes into the corresponding carboxylic acids under atmospheric dioxygen at ambient temperature using a combined catalytic system consisting of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co (OAc) 2 was developed. Novel catalysis by N-hydroxyphthalimide in the oxidation of organic substrates by molecular oxygen was described. Free radical functionalization of organic compounds catalyzed by N-hydroxyphthalimide. Purely organic and catalytic systems of anthraquinones and N-hydroxyphthalimide efficiently promote oxygenation of hydrocarbons with dioxygen under mild conditions. Hydroxylation of polycyclic alkanes with molecular oxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with was transition metal salts.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’oxydation aérobie de divers alcools a été réalisée à l’aide d’un nouveau système catalytique, le N-hydroxyphtalimide (NHPI) associé au Co (acac). Une méthode catalytique pratique pour convertir les alkylbenzènes en acides carboxyliques correspondants sous dioxygène atmosphérique à température ambiante en utilisant un système catalytique combiné composé de N-hydroxyphtalimide (NHPI) et de Co (OAc)2 a été développée. Une nouvelle catalyse par le N-hydroxyphtalimide dans l’oxydation de substrats organiques par l’oxygène moléculaire a été décrite. Fonctionnalisation par radicaux libres des composés organiques catalysés par le N-hydroxyphtalimide. Les systèmes purement organiques et catalytiques d’anthraquinones et de N-hydroxyphtalimide favorisent efficacement l’oxygénation des hydrocarbures par le dioxygène dans des conditions douces. Hydroxylation d’alcanes polycycliques avec de l’oxygène moléculaire catalysé par le N-hydroxyphtalimide (NHPI) combiné avec des sels métalliques de transition.

Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver à l’écart des agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Yasutaka Ishii ; Takahiro Iwahama ; Satoshi Sakaguchi ; Kouichi Nakayama ; Yutaka Nishiyama. Alkane Oxidation with Molecular Oxygen Using a New Efficient Catalytic System:  N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)n (n = 2 or 3). J. Org. Chem., 1996 ,61 (14), 4520-4526.
  2. Yasushi Yoshino ; Yoshiaki Hayashi ; Takahiro Iwahama ; Satoshi Sakaguchi ; Yasutaka Ishii. Oxydation catalytique d’alkylbenzènes avec de l’oxygène moléculaire sous pression normale et température par le N-hydroxyphtalimide associé au Co(OAc)2. J. Org. Chem. 1997, 62 (20), 6810-6813.
  3. Additif dans la méthode carbodiimide du couplage de peptides, entraînant la réduction de la racémisation : J. Am. Chem. Soc., 89, 7151 (1967). Pour les réactifs alternatifs, voir N,N'-dicyclohexyl carbodiimide, A10973, et Annexe6.
  4. L’O-alkylation suivie d’une hydrazinolyse donne des O-alkylhydroxylamines : Bull. Soc. Chim. Fr., 833 (1976). Le couplage activé par le cuivre avec des acides arylboroniques suivi d’une hydrazinolyse, donne des O-arylhydroxylamines : Org. Lett., 3, 139 (2001).
  5. Portoir d’électron efficace pour l’oxydation électrochimique des alcools : J. Chem. Soc., Chem. Commun, 479 , (1983 ). Il est également considéré comme un catalyseur efficace pour l’oxydation non électrochimique des groupes benzyliques dans la solution de benzonitrile avec l’oxygène sous pression atmosphérique : J. Org. Chem, 60, 3934 (1995). La méthode peut être étendue aux alcanes par l’utilisation d’un catalyseur tel que 0,5-1 mol%Co(acac)2. Ainsi, le cyclohexane est oxydé en cyclohexanone et en acide adipique ; l’adamantane donne principalement de 1 -l’adamantanol avec de faibles quantités 2-d’adamantanone et 1,3-d’adamantanediol : J. Org. Chem, 61, 4520 (1996). Dans des conditions similaires, les alcynes peuvent être oxygénés en ɑß-acétyléniques cétones avec de bons rendements : Chem. Commun, 2037 , (1998 ).