Hydrazine monohydrate is used as a reducing agent. It is also used in water treatment, especially effluents and industrial boilers, metal treatment and mine extraction process, and synthesis of active ingredients in the pharmaceutical industry like 3-amino-1,2,4-triazole cefazolin, rizatriptan, anastrozole, fluconazole, metazachlor metamitron pyrazole, metribuzin, paclobutrazol, diclobutrazole, propiconazole, and triadimefon. It is involved in the preparation of heterocycles like pyrazoles and pyridazines. It is actively involved in the Wolff-Kishner reduction, which converts the carbonyl group of a ketone into a methylene bridge through a hydrazone intermediate. Further, it is used to cleave N-alkylated phthalimide derivatives. In the Einhorn-Brunner reaction, it reacts with imides to get triazoles.
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Applications
L’hydrazine monohydratée est utilisée comme agent réducteur. Elle intervient également dans le traitement de l’eau, en particulier dans les effluents et les chaudières industrielles, dans le traitement des métaux et le processus d’extraction minière, ainsi que pour la synthèse d’ingrédients actifs dans l’industrie pharmaceutique, comme la céfazoline 3-amino-1,2,4-triazole, le rizatriptan, l’anastrozole, le fluconazole, le métazachlore métamitron pyrazole, la métribuzine, le paclobutrazol, le diclobutrazole, le propiconazole et le triadiméfon. Elle est impliquée dans la préparation d’hétérocycles tels que les pyrazoles et les pyridazines. Elle participe activement à la réduction de Wolff-Kishner, qui convertit le groupe carbonyle d’une cétone en pont de méthylène par une hydrazone intermédiaire. Elle est par ailleurs employée dans le clivage des dérivés N-alkylés du phtalimide. Dans la réaction d’Einhorn-Brunner, elle réagit avec les imides pour obtenir des triazoles.
Solubilité
Miscible avec de l’eau et de l’alcool. Non miscible avec le chloroforme, les hydrocarbures et l’éther.
Remarques
Précautions particulières de manipulation requises. Consultez la FDS avant l’achat. Les FDS sont disponibles en ligne à l’adresse suivante : www.alfa.com. Incompatible avec les agents oxydants, l’oxygène, le cuivre, les matières organiques et le zinc.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Forme des complexes solides stables et sans eau composés d’une molécule d’hydrazine associée à une molécule d’hydroquinone ou deux molécules de 4-méthoxyphénol. Ils peuvent remplacer l’hydrazine anhydre (très dangereuse), p. ex., dans la réaction à l’état solide avec les esters pour former des hydrazides pures : J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1531, (1995).
- Précurseur du diimide : pour la génération de diimides par oxydation avec de l’O2 et pour la réduction sélective d’une double liaison en présence d’un cycle cyclopropane, voir : J. Chem. Soc., Chem. Commun, 525 , (1973 ). Analyse des réductions de diimides : Org. React., 40, 91 (1991). Voir aussi : hydroxyl acide amine-O-sulfonique, A12560.
- Dans la réduction de Wolff-Kishner pour la réduction du carbonyle en méthylène (chauffage par hydrazine et hydroxyde d’alcali), le diéthylène glycol est désormais le solvant courant (modification de Huang Minlon) : J. Am. Chem. Soc.,68, 2487 (1946) ; Org. Synthé. Coll., 4, 510 (1963). La réduction a également été effectuée à température ambiante en utilisant le KO-t-Bu dans le DMSO : J. Am. Chem. Soc., 84, 1734 (1962). Voir aussi : isatine, A12468 pour une réduction analogue.
- En présence de Rh sur le carbone, le nitrobenzène est réduit de façon sélective en phénylhydroxylamine : Org. Synthé. Coll., 8, 16 (1993).
- Pour une brève description des utilisations du réactif en synthèse, voir : Synlett 2445 , (2004 ).
- Shiraishi, Y. ; Hirakawa, H. ; Hirai, T. Photocatalytic Hydrogenation of Nitroaromatics to Anilines on Silica-Supported Iron Oxides with Hydrazine Monohydrate as a Reductant. J. Chem. Eng. Jpn. 2015, 48 (2), 141-146.
- Sun, J. K. ; Xu, Q. Metal Nanoparticles Immobilized on Carbon Nanodots as Highly Active Catalysts for Hydrogen Generation from Hydrazine in Aqueous Solution. Chem. Cat. Chem. 2015, 7 (3), 526-531.