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Thermo Scientific Chemicals
Dihydrate de N-oxyde de triméthylamine, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 62637-93-8 | C3H13NO3 | 111.14 g/mol
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Référence A14916.36
également connu sous le numéro A14916-36
Prix (EUR)
363,65
キャンペーン価格
404,00Économisez 40,35 (10%)
Each
Quantité:
500 g
Prix (EUR)
363,65
キャンペーン価格
404,00Économisez 40,35 (10%)
Each
Identifiants chimiques
CAS62637-93-8
IUPAC NameN,N-dimethylmethanamine oxide dihydrate
Molecular FormulaC3H13NO3
InChI KeyPGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO.O.C[N+](C)(C)[O-]
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsMelting Point (clear melt)93.0-101.0°C
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)≥98.0 to ≤102.0%
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White
Trimethylamine N-oxide dihydrate is used as an oxidizing agent in organic synthesis. It is also used to make quaternary ammonium compounds and a warning agent for flammable gas. Further, it acts as a flavoring agent or adjuvant. It serves as an oxidant for the catalytic osmium tetraoxide cis-hydroxylation of hindered olefins. In addition to this, it is used as a reactant for C-H bond cleavage and decarbonylating agent for solvent-free reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
L’oxyde dihydraté de triméthylamine est utilisé comme agent oxydant dans la synthèse organique. Il est également utilisé pour fabriquer des composés d’ammonium quaternaire et un agent d’avertissement pour les gaz inflammables. De plus, il agit comme un aromatisant ou adjuvant. Il sert d’oxydant pour la cis-hydroxylation du tétraoxyde d’osmium catalytique des oléfines entravées. En outre, il est utilisé comme réactif pour le clivage de la liaison C-H et l’agent de décarbonylation pour les réactions sans solvant.
Solubilité
Soluble dans l’eau, l’éthanol, le diméthylsulfoxyde et le méthanol. Peu soluble dans le chloroforme chaud. Insoluble dans l’éther diéthylique, le benzène et les solvants hydrocarbures.
Remarques
Hygroscopique. Incompatible avec les acides, les chlorures acides, les anhydrides d’acides et les agents oxydants.
L’oxyde dihydraté de triméthylamine est utilisé comme agent oxydant dans la synthèse organique. Il est également utilisé pour fabriquer des composés d’ammonium quaternaire et un agent d’avertissement pour les gaz inflammables. De plus, il agit comme un aromatisant ou adjuvant. Il sert d’oxydant pour la cis-hydroxylation du tétraoxyde d’osmium catalytique des oléfines entravées. En outre, il est utilisé comme réactif pour le clivage de la liaison C-H et l’agent de décarbonylation pour les réactions sans solvant.
Solubilité
Soluble dans l’eau, l’éthanol, le diméthylsulfoxyde et le méthanol. Peu soluble dans le chloroforme chaud. Insoluble dans l’éther diéthylique, le benzène et les solvants hydrocarbures.
Remarques
Hygroscopique. Incompatible avec les acides, les chlorures acides, les anhydrides d’acides et les agents oxydants.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Réactif pour la libération des composés organiques de leurs complexes avec les carbonyles de fer. Une oxydation partielle de CO en CO2 a lieu : J. Chem. Soc., Chem. Commun, 336 , (1974 ).
- Il oxyde également les alkylboranes en alcools, ce qui entraîne moins d’interférences avec d’autres fonctionnalités que le H2O2 habituellement utilisé : J. Org. Chem, 40, 1776 (1975).
- Il a été utilisé dans l’oxydation d’halogénures d’alkyle en aldéhydes. Pour une procédure comprenant la déshydratation du N-oxyde par distillation d’eau avec du DMF, voir : Org. Synthé. Coll., 5, 872 (1973) :
- Pour une procédure améliorée utilisant le DMSO, voir : Tetrahedron Lett., 31, 4825 (1990).
- Pour une utilisation comme réoxydant dans la cis-hydroxylation catalytique des alcènes avec l’oxyde d’osmium(VIII) , 12103 , voir : Tetrahedron Lett., 21, 449 (1980).
- La déprotonation par LDA à basse température donne l’ylure d’azométhine instable, qui subit une addition 1,3-dipolaire, même avec des alcènes non activés, pour donner des pyrrolidines : J. Chem. Soc., Chem. Commun., 31 (1983):
- Études : La triméthylamine comme agent oxydant utile : J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 190 (1996) ; L’utilité des N-oxydes dans la synthèse : Synthèse 263 (1993).
- Comparez aussi le N-oxyde de 4-méthyl morpholine monohydraté, A15996 .
- Hunger, J. ; Ottosson, N. ; Mazur, K. ; Bonn, M. ; Bakker, H. J. Water-mediated interactions between trimethylamine-N-oxide and urea. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17 (1), 298-306.
- Makarov, D. M. ; Egorov, G. I. ; Kolker, A. M. Density and Volumetric Properties of Aqueous Solutions of Trimethylamine N-Oxide in the Temperature Range from (278,15 to 323,15) K and at Pressures up to 100 MPa. J. Chem. Eng. Data 2015, 60 (5), 1291-1299.