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Thermo Scientific Chemicals
1,3-propanedithiol, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 109-80-8 | C3H8S2 | 108.217 g/mol
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Référence A15261.06
également connu sous le numéro A15261-06
Prix (EUR)
27,40
Each
Quantité:
5 g
Prix (EUR)
27,40
Each
Identifiants chimiques
CAS109-80-8
IUPAC Namepropane-1,3-dithiol
Molecular FormulaC3H8S2
InChI KeyZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N
SMILESSCCCS
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsFormLiquid
Appearance (Color)Clear, colorless to pale yellow
Assay (GC)>96.0%
Refractive Index1.5375-1.5425 @ 20?C
1,3-Propanedithiol is used as a reagent in the preparation of thioketals and thioacetals. It acts as a flavoring agent. It is used as a precursor in the synthesis of cyclic dithioacetal (1,3-dithiane) derivatives of carbonyl compounds. It is involved in the preparation of diiron propanedithiolate hexacarbonyl by reacting reaction with triiron dodecacarbonyl. Further, it is used for the protection of aldehydes and ketones through their reversible formation of dithianes. In addition to this, it reacts with metal ions to form chelate rings.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le 1,3-propanedithiol est utilisé comme réactif dans la préparation des thiokétaux et des thioacétaux. Elle agit en tant qu’agent aromatisant. Il est utilisé comme précurseur dans la synthèse de dérivés dithioacétal cyclique (1,3-dithiane) de composés carbonylés. Il est impliqué dans la préparation de l’hexacarbonyle de diiron propanedithiolate en réagissant avec le dodécacarbonyle de triiron. De plus, il est utilisé pour la protection des aldéhydes et des cétones par leur formation réversible de dithianes. De plus, il réagit avec les ions métalliques pour former des anneaux de chélate.
Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme, l’éther. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme et l’éther. Légèrement miscible avec de l’eau.
Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
Le 1,3-propanedithiol est utilisé comme réactif dans la préparation des thiokétaux et des thioacétaux. Elle agit en tant qu’agent aromatisant. Il est utilisé comme précurseur dans la synthèse de dérivés dithioacétal cyclique (1,3-dithiane) de composés carbonylés. Il est impliqué dans la préparation de l’hexacarbonyle de diiron propanedithiolate en réagissant avec le dodécacarbonyle de triiron. De plus, il est utilisé pour la protection des aldéhydes et des cétones par leur formation réversible de dithianes. De plus, il réagit avec les ions métalliques pour former des anneaux de chélate.
Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme, l’éther. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme et l’éther. Légèrement miscible avec de l’eau.
Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Précurseur de dérivés de dithioacétals cycliques (1,3-dithiane) de composés carbonylés. L’étape de protection est catalysée par les acides de Lewis, par exemple l’éthérate de BF3 : Tetrahedron Lett., 871 (1971), TiCl4 : Tetrahedron Lett., 24, 1289 (1983), trifluorométhanesulfonate d’aluminium, B20785 ou Indium(III) ; trifluorométhanesulfonate, 40131. La diothioacétalisation peut être réalisée dans des conditions neutres et sans solvant à l’aide du trifluorométhanesulfonate de lithium, 39322, comme catalyseur : Tetrahedron Lett., 40, 4055 (1999). Pour la préparation de dithioacétals monocycliques de ß-dicétones à basse température en présence d’éthérate de BF3, voir : Tétraèdres, 44, 2283 (1988).
- Alternativement, les 1,3-dithianes peuvent être préparés par alkylation avec des gem-dihalogénures réactifs dans des conditions de transfert de phase : Liebigs Ann. Chem, 1589 (1982 ).
- Pour les méthodes de déprotection et les utilisations de 1,3-dithianes comme équivalents d’anions acyles, voir : 1,3-dithiane, A10505.
- Wang, L. ; Li, R. ; Feng, L. ; Liu, J. ; Gao, X. ; Wang, W. Étude des états électroniques à l’interface entre nanofils de ZnO chimiquement modifiés. RSC Adv. 2015, 5 (119), 98130-98135.
- Kuciński, K. ; Pawluć, P. ; Marciniec, B. ; Hreczycho, G. Hydrothiolation hautement sélective des composés organosiliciés insaturés catalysée par le triflate de scandium(III). Chem. Eur. J. 2015, 21 (13), 4940-4943.