4-Bromobenzenesulfonyl chloride is used as activating agent in the synthesis of oligodeoxyribo- and oligoribo- nucleotides in solution. It also used in the synthesis of 4-(N-allylsulfamoyl)phenylboronic acid and in protection of amines as 4-bromobenzenesulfonamides.
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Applications
Le chlorure de 4-bromobenzènesulfonyle est utilisé comme agent activateur dans la synthèse des oligodésoxyribo- et des oligoribo- nucléotides en solution. Il est également utilisé dans la synthèse de lʼacide 4-(N-allylsulfamoyl)phénylboronique et dans la protection des amines sous forme de 4-bromobenzènesulfonamides.
Solubilité
Soluble dans le tétrahydrofurane, lʼéther de pétrole et le 1,4-dioxane. Insoluble dans l’eau.
Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Sensible à l’humidité. Stocker sous un gaz inerte.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Reese CB.; Pei-Zhuo Z. J. Phosphotriester approach to the synthesis of oligonucleotides: a reappraisal.. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1993, 1 (9), 2291-2301.
- Xiaobao Li. ; Justin Pennington. ; John F Stobaugh. ; Christian Schöneich. Synthesis of sulfonamide- and sulfonyl-phenylboronic acid-modified silica phases for boronate affinity chromatography at physiological pH. Analytical Biochemistry. 2008, 372 (2), 227-236.
- Utilisé pour la protection des amines sous forme 4de bromobenzènesulfonamides : Synthé. Commun., 18, 1615 (1988) ; Tetrahedron Lett., 30, 2399 (1989).
- Les alcools sont convertis en 4esters de -brombenzènesulfonate(brosylate) avec une capacité de groupe de départ accrue par rapport au tosylate de la navette ; voir, par exemple : Carbohydr. Res., 46, 53 (1976).
- En présence de carbonate de potassium et d'’un catalyseur de transfert de phase, les urées disubstituées N,N sont déshydratées en carbodiimides permettant un rendement élevé : Synthèse 520 (1987).