Thermo Scientific Chemicals

N-Bromosuccinimide, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: A15922.0I
5000 g, Each
Thermo Scientific Chemicals

N-Bromosuccinimide, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: A15922.0I
5000 g, Each
Quantité
Référence: A15922.0I
également connu sous le numéro A15922-0I
Prix (EUR)
Quantité
-

Identifiants chimiques

CAS
128-08-5
IUPAC Name
1-bromopyrrolidine-2,5-dione
Molecular Formula
C4H4BrNO2
InChI Key
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
BrN1C(=O)CCC1=O
Appearance (Color)
White to cream or pale yellow
Form
Powder or crystalline powder
Assay (Iodometric Titration)
≥98.5 to ≤101.5%
Identification (FTIR)
Conforms
Melting Point (clear melt)
173.0-182.0?C

Description

N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le N-bromosuccinimide est un réactif chimique utilisé dans les additions électrophiles et les réactions de substitution radicalaire en chimie organique synthétique. Dans la réaction de Wohl-Ziegler, il est impliqué dans la réaction de bromuration allylique et benzylique. Il est également utilisé dans l’alpha-bromuration des dérivés carbonylés. Dans la réorganisation de Hofmann, il est utilisé en présence d’une base solide,par exemple, le 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) réagit avec les amides primaires pour produire un carbamate. Il oxyde les éthers silyles en aldéhydes en présence d’azobisobutyronitrile. Il est également utilisé pour la modification des groupes sulfhydryles ribosomiques.

Solubilité
Soluble dans l’acétone, le tétrahydrofurane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et l’acétonitrile. Légèrement soluble dans l’eau et l’acide acétique. Insoluble dans l’éther, l’hexane et le tétrachlorure de carbone.

Remarques
Sensible à l’humidité et à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les bases fortes, le fer, les sels de fer, les hydrocarbures halogénés, les amines et les métaux. Stocker dans un endroit frais.
RUO – Research Use Only

Figures

Documentation et téléchargements

Certificats

    Foire aux questions (FAQ)

    Citations et références

    Search citations by name, author, journal title or abstract text

    Sécurité et manipulation


    Classification of the substance or mixture
    CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
    Oxidizing solids
    Category 3
    Substances/mixtures corrosive to metal
    Category 1
    Skin Corrosion/Irritation
    Category 2
    Serious Eye Damage/Eye Irritation
    Category 2
    Skin Sensitization
    Category 1
    Acute aquatic toxicity
    Category 1
    Label Elements
    Signal Word

    Warning

    Hazard Statements

    H272 - May intensify fire; oxidizer

    H315 - Causes skin irritation

    H317 - May cause an allergic skin reaction

    H319 - Causes serious eye irritation

    H400 - Very toxic to aquatic life

    Physical hazards

    H290 - May be corrosive to metals

    Precautionary Statements

    P210 - Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking

    P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection

    P302 + P352 - IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water

    P333 + P313 - If skin irritation or rash occurs: Get medical advice/attention

    P337 + P313 - If eye irritation persists: Get medical advice/attention

    P371 + P380 + P375 - In case of major fire and large quantities: Evacuate area. Fight fire remotely due to the risk of explosion