Thermo Scientific Chemicals

4-Hydroxyquinazoline, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: A17129.18
50 g, Each
Thermo Scientific Chemicals

4-Hydroxyquinazoline, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: A17129.18
50 g, Each
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Référence: A17129.18
également connu sous le numéro A17129-18
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Identifiants chimiques

CAS
491-36-1
IUPAC Name
1,4-dihydroquinazolin-4-one
Molecular Formula
C8H6N2O
InChI Key
QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1N=CNC2=CC=CC=C12
Appearance (Color)
White to cream
Form
Crystals or crystalline powder or needles or flakes or chunks
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)
≥97.5 to ≤102.5%
Assay (HPLC)
≥97.5%

Description

4-Hydroxyquinazoline is been used to inhibit PARP (poly(ADP-ribose) synthetase) which catalyzes covalent attachment of the ADP-ribose moiety of NAD+ to various proteins. This compound specifically and potently inhibits PARP-1. 4-HQN demonstrates the ability to decrease activation of transcription factor NFκB and AP-1 in lipopolysaccharide-induced shock. Mechanistic studies indicate that 4-HQN activates PI3-kinase/Akt pathway in the liver, spleen, and lung and down-regulates two elements of the MAP kinase system. Additionally, this agent has been observed to decrease ischemia-reperfusion-induced increase of protein oxidation, single-strand DNA breaks, lipid peroxidation, and mitochondrial reactive oxygen species production in the reperfusion period.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
La 4-hydroxyquinazoline est utilisée pour inhiber la PARP (poly[ADP-ribose] synthétase) qui catalyse la liaison covalente de la fraction d’ADP-ribose du NAD+ à diverses protéines. Ce composé inhibe spécifiquement et de façon puissante la PARP-1. Le 4-HQN démontre sa capacité à diminuer l’activation du facteur de transcription NFκB and AP-1 dans le choc induit par le lipopolysaccharide. Les études mécanistes indiquent que 4-HQN active la voie PI3-kinase/Akt dans le foie, la rate et les poumons et régule par le bas deux éléments du système MAP kinase. De plus, il a été démontré que cet agent diminue l’augmentation induite par l’ischémie-reperfusion de l’oxydation des protéines, les ruptures d’ADN simple brin, la peroxydation des lipides et la production d’espèces réactives à l’oxygène mitochondriales pendant la période de reperfusion.

Solubilité
Soluble dans le DMSO (100 mM), l’éthanol, le méthanol et l’eau (10 mM).

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Tenir à l’écart des agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Figures

Documentation et téléchargements

Certificats

    Foire aux questions (FAQ)

    Citations et références

    Search citations by name, author, journal title or abstract text

    Sécurité et manipulation


    Classification of the substance or mixture
    CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
    Acute oral toxicity
    Category 4
    Skin Corrosion/Irritation
    Category 2
    Serious Eye Damage/Eye Irritation
    Category 2
    Specific target organ toxicity - (single exposure)
    Category 3
    Label Elements
    Signal Word

    Warning

    Hazard Statements

    H302 - Harmful if swallowed

    H315 - Causes skin irritation

    H319 - Causes serious eye irritation

    H335 - May cause respiratory irritation

    Precautionary Statements

    P261 - Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapors/spray

    P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection

    P301 + P312 - IF SWALLOWED: Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell

    P302 + P352 - IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water

    P305 + P351 + P338 - IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing