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Thermo Scientific Chemicals
2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 768-66-1 | C9H19N | 141.258 g/mol
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Référence A18712.06
également connu sous le numéro A18712-06
Prix (EUR)
39,40
Each
Quantité:
5 g
Prix (EUR)
39,40
Each
Identifiants chimiques
CAS768-66-1
IUPAC Name2,2,6,6-tetramethylpiperidine
Molecular FormulaC9H19N
InChI KeyRKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)CCCC(C)(C)N1
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsRefractive Index1.4425-1.4465 @ 20°C
Appearance (Color)Clear colorless to yellow to orange to pale brown
Assay (GC)≥98.0%
Identification (FTIR)Conforms
FormLiquid
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine is a hindered base used to prepare metallo-amide bases and selective generation of silylketene acetals. It is used in the preparation of hibarimicinone, (Z)-silylketene acetal and 4-substituted quinazoline. It acts as a precursor to Lithium tetramethylpiperidide and (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
La 2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine est une base entravée utilisée pour préparer des bases métallo-amides et pour la génération sélective d’acétals de silylcétènes. Elle est utilisée dans la préparation de l’acétal d’hibarimicinone, du (Z)-silylcétène et de la quinazoline 4-substituée. Elle agit comme précurseur du Lithium tétraméthylpipéridide et du radical (2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine-1-yl)oxyl.
Solubilité
Miscible à de l’eau, de l’éther, de l’éthanol et de l’acide acétique. Légèrement miscible au chloroforme.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les acides forts, les anhydrides acides, le dioxyde de carbone et les chlorures acides.
La 2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine est une base entravée utilisée pour préparer des bases métallo-amides et pour la génération sélective d’acétals de silylcétènes. Elle est utilisée dans la préparation de l’acétal d’hibarimicinone, du (Z)-silylcétène et de la quinazoline 4-substituée. Elle agit comme précurseur du Lithium tétraméthylpipéridide et du radical (2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine-1-yl)oxyl.
Solubilité
Miscible à de l’eau, de l’éther, de l’éthanol et de l’acide acétique. Légèrement miscible au chloroforme.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les acides forts, les anhydrides acides, le dioxyde de carbone et les chlorures acides.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Lithiation gives a highly-hindered, non-nucleophilic strong base; see, e.g. Org. Synthé. Coll., 6, 571 (1988) ; 9, 426 (1998) ; Tetrahedron, 50, 3099 (1994). For use in selective isomerization of epoxides to aldehydes, see: J. Chem. Soc., Chem. Commun, 2103 , (1994 ). For a study of the influence of TMEDA and related chelating ligands on the solution structure of the lithiated base, see: J. Org. Chem, 62, 5748 (1997). The Mg derivative, obtained by reaction with n-BuMgCl, is also an effective strong base which has been used in the regioselective ortho-metallation of pyridine carbamates and carboxamides: J. Org. Chem, 60, 8414 (1995).
- Walker, W. K. ; Kay, B. M. ; Michaelis, S. A. ; Anderson, D. L. ; Smith, S. J. ; Ess, D. H. ; Michaelis, D. J. Origin of Fast Catalysis in Allylic Amination Reactions Catalyzed by Pd-Ti Heterobimetallic Complexes. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (23), 7371-7378.
- Longobardi, L. E. ; Mahdi, T. ; Stephan, D. W. B(C6F5)3 mediated arene hydrogenation/transannulation of para-methoxyanilines. Dalton Trans. 2015, 44 (16), 7114-7117.