Tétrafluoroborate de nitronium, 96 %, Thermo Scientific Chemicals

Références générales :

1. George A. Olah, et al. Aromatic Substitution. VIII.1 Mechanism of the Nitronium Tetrafluoroborate Nitration of Alkylbenzenes in Tetramethylene Sulfone Solution. Remarks on Certain Aspects of Electrophilic Aromatic Substitution2.J. Am. Chem. Soc.,1961,83(22), 4571-4580.
2. George A. Olah, et al. Electrophilic reactions at single bonds. 25. Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate.J. Am. Chem. Soc.,1993,115(6), 7246-7249.
3. Sel cristallin de l’espèce active dans la nitration des arènes. Permet d’effectuer la nitration dans des systèmes non aqueux et non acides (généralement dans du sulfolane, A13466). Pour la mono- et la dinitration de l’o-tolunitrile sans hydrolyse, voir : J. Chem. Soc., 4257 (1956) ; J. Am. Chem. Soc., 83, 4564 (1961).
4. Dans la solution d’acétonitrile, l’addition de l’ion nitronium aux alcènes, suivie de la réaction de Ritter de l’ion carbonium en résultant avec le solvant, forme du nitroacétamide : J. Org. Chem, 36, 3641 (1971).
5. Les allylsilanes subissent une nitration désilylative avec réarrangement allylique. Dans les systèmes chiraux, la réaction est énantiosélective et utile dans la synthèse des isostères de dipeptide (E)-oléfine : J. Org. Chem, 60, 7714 (1995).
6. A également été utilisé pour le clivage oxydatif des éthers O-méthyliques d’alcools aliphatiques. Par exemple, l’éther méthylique de benzyle est clivé en benzaldéhyde : J. Org. Chem, 42, 3097 (1977). Les dithioacétals d’éthylène sont clivés en composés carbonylés : Synthèse 273 (1979).