trans-4-aminocyclohexanol, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

trans-4-aminocyclohexanol, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 27489-62-9 | C6H13NO | 115.176 g/mol
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Identifiants chimiques
CAS27489-62-9
IUPAC Name4-aminocyclohexan-1-ol
Molecular FormulaC6H13NO
InChI KeyIMLXLGZJLAOKJN-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC1CCC(O)CC1
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Assay (GC)≥98.0%
Appearance (Color)White to pale cream to pale brown
FormCrystals or powder or crystalline powder or fused solid
Melting Point (clear melt)108.0-115.0?C
trans-4-Aminocyclohexanol is used as raw material in organic synthesis and is an important intermediate in the synthesis of drugs such as Ambroxol hydrochloride. It can react with butyric acid-(2-chloro-ethyl ester) to get butyric acid 4-amino-cyclohexyl ester. This reaction needs catalytic agent Aspergillus niger lipase and solvent 2-methyl-butan-2-ol.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le trans-4-aminocyclohexanol est utilisé comme matière première dans la synthèse organique et est un intermédiaire important dans la synthèse de médicaments tels que le chlorhydrate d’ambroxol. Il peut réagir avec l’ester 2-chloro-éthylique de l’acide butyrique pour obtenir l’ester 4-amino-cyclohexylique de l’acide butyrique. Cette réaction nécessite une lipase d’Aspergillus niger comme agent catalyseur et du 2-méthyl-butan-2-ol comme solvant.

Solubilité
Soluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à l’air. Garder le récipient hermétiquement fermé. Stocker dans des conditions fraîches et sèches et dans des récipients bien scellés.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Thomas P. Johnston. ; George S. McCaleb. ; John A. Montgomery. Synthèse et évaluation biologique des principaux métabolites de la N-(2-chloroéthyl)-N'-cyclohexyle-N-nitrosourea. J. Med. Chem. 1975, 18, (6), 634-637.
  2. Jie Cheng. ; Mark L. Trudell. Synthèse des dérivés N-hétéroaryl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane via le complexe Palladium-Bisimidazol-2-ylidène Réactions d’amination catalysées. Org. Lett.2001, 3, (9), 1371-1374.