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Thermo Scientific Chemicals
2,5-hexanédione, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 110-13-4 | C6H10O2 | 114.144 g/mol
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Référence B25686.22
également connu sous le numéro B25686-22
Prix (EUR)
68,65
Online exclusive
75,60Économisez 6,95 (9%)
Each
Quantité:
100 g
Prix (EUR)
68,65
Online exclusive
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Identifiants chimiques
CAS110-13-4
IUPAC Namehexane-2,5-dione
Molecular FormulaC6H10O2
InChI KeyOJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)CCC(C)=O
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsFormLiquid
Appearance (Color)Clear colorless to yellow to orange to brown
Assay (GC)≥96.0%
Identification (FTIR)Conforms
Refractive Index1.4230-1.4280 @ 20?C
2,5-Hexanedione is used as a reagent in the preparation of trans-2,5-dimethylpyrrolidine. It is also used in the synthesis of 2,5-dimethylpyrroles. Further, it plays an important role as a reagent used for the protection of amino groups in amino sugars and nucleosides. In addition to this, it is used in the preparation of five-membered heterocycles like indane-type and benzannulated systems. It is also employed as a precursor in Diels-alder cycloaddition reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le 2,5-hexanédione est utilisé comme réactif dans la préparation de la trans-2,5-diméthylpyrrolidine. Il est également utilisé dans la synthèse de 2,5-diméthylpyrroles. De plus, il joue un rôle important en tant que réactif utilisé pour la protection des groupes aminés dans les sucres aminés et les nucléosides. En outre, il est utilisé dans la préparation d’hétérocycles à cinq chaînons comme les systèmes de type indane et benzannulé. Il est également utilisé comme précurseur dans les réactions de cycloaddition de Diels -Adler.
Solubilité
Miscible à l’alcool, l’eau et l’éther diéthylique.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les métaux et les agents réducteurs forts.
Le 2,5-hexanédione est utilisé comme réactif dans la préparation de la trans-2,5-diméthylpyrrolidine. Il est également utilisé dans la synthèse de 2,5-diméthylpyrroles. De plus, il joue un rôle important en tant que réactif utilisé pour la protection des groupes aminés dans les sucres aminés et les nucléosides. En outre, il est utilisé dans la préparation d’hétérocycles à cinq chaînons comme les systèmes de type indane et benzannulé. Il est également utilisé comme précurseur dans les réactions de cycloaddition de Diels -Adler.
Solubilité
Miscible à l’alcool, l’eau et l’éther diéthylique.
Remarques
Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les métaux et les agents réducteurs forts.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Les amines primaires peuvent être protégées par la conversion en 2,5-diméthylpyrroles, d’où elles peuvent être libérées par réaction avec le chlorhydrate d’hydroxylamine : J. Chem. Soc., Perkin 1, 2801 (1984). La méthode a été trouvée utile pour protéger les sucres aminés dans la synthèse des oligosaccharides : J. Org. Chem., 63, 4570 (1998), ainsi que dans la protection d’une arylamine pendant la méthoxyylation Cu(I) favorisée d’un substituant de bromo ou d’iodo de cycle ; Synthesis1599, (1998).
- Sacia, E. R. ; Deaner, M. H. ; Louie, Y. L. ; Bell, A. T. Synthesis of biomass-derived methylcyclopentane as a gasoline additivevia aldol condensation/hydrodeoxygenation of 2,5-hexanedione. Green Chem. 2015, 17 (4), 2393-2397.
- Chambon, F. ; Rataboul, F. ; Pinel, C. ; Cabiac, A. ; Guillon, E. ; Essayem, N. Conversion of cellulose to 2,5-hexanedione using tungstated zirconia in hydrogen atmosphere. Appl. Catal, A 2015, 504- 664671.