(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchines. It is used with Cu(II) to catalyze the addition of arylsulfonamides to styrenes and olefins.
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Applications
(^+)-2,2′-Bis(diphénylphosphino)-1,1′-binaphthyl joue un rôle essentiel dans la synthèse organique des transformations énantiosélectives catalysées par les complexes du ruthénium, du rhodium et du palladium. Il est également utilisé dans le couplage d’arylamine catalysée par le palladium dans la préparation des déméthylthiocholchines. Il est utilisé avec le Cu(II) pour catalyser l’addition d’arylsulfonamides aux stirènes et aux oléfines.
Solubilité
Soluble dans le tétrahydrofurane, le benzène et le dichlorométhane. Légèrement soluble dans l’éther, le méthanol et l’éthanol. Insoluble dans l’eau.
Remarques
Sensible à l’air. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Hatano B. ; Hashimoto K. ; Katagiri H. ; Kijima T. ; Murakami S. ; Matsuba S. ; Kusakari M. Enantioresolution of 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl Oxide Using Inclusion Complex with Chiral 2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphtyl. J. Org. Chem. 2012, 77 (7), 3595-3597.
- Deng C. ; Ou G. ; She J. ; Yuan Y. Biphasic asymmetric hydroformylation and hydrogenation by water-soluble rhodium and ruthenium complexes of sulfonated (R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl in ionic liquids. J. Mol. Catal. R : Chem. 2007, 270 (1-2), 76-82.
- Atesin A. C. ; Zhang J. ; Vaidya T. ; Brennessel W. W. ; Frontier A. J. ; Eisenberg R. Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of New Electrophilic Iridium(III) Complexes Containing the (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl Ligand. Inorg. Chem. 2010, 49 (9), 4331-4342.