(+/-)-2,2’-Bis(diphénylphosphino)-1,1’-binaphthyl, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

(+/-)-2,2’-Bis(diphénylphosphino)-1,1’-binaphthyl, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 98327-87-8 | C44H32P2 | 622.69 g/mol
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Quantité:
5 g
25 g
Référence H26226.14
également connu sous le numéro H26226-14
Prix (EUR)
454,00
Each
Quantité:
25 g
Grand volume ou format personnalisé
Prix (EUR)
454,00
Each
Identifiants chimiques
CAS98327-87-8
IUPAC Name[2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl]diphenylphosphane
Molecular FormulaC44H32P2
InChI KeyMUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=CC=C(C=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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Appearance (Color)White to pale cream
FormPowder
Phosphorus-31 NMRConforms to structure
Purity (DSC)≥97.0%
Identification (FTIR)Conforms
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(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchines. It is used with Cu(II) to catalyze the addition of arylsulfonamides to styrenes and olefins.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
(^+)-2,2′-Bis(diphénylphosphino)-1,1′-binaphthyl joue un rôle essentiel dans la synthèse organique des transformations énantiosélectives catalysées par les complexes du ruthénium, du rhodium et du palladium. Il est également utilisé dans le couplage d’arylamine catalysée par le palladium dans la préparation des déméthylthiocholchines. Il est utilisé avec le Cu(II) pour catalyser l’addition d’arylsulfonamides aux stirènes et aux oléfines.

Solubilité
Soluble dans le tétrahydrofurane, le benzène et le dichlorométhane. Légèrement soluble dans l’éther, le méthanol et l’éthanol. Insoluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à l’air. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Hatano B. ; Hashimoto K. ; Katagiri H. ; Kijima T. ; Murakami S. ; Matsuba S. ; Kusakari M. Enantioresolution of 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl Oxide Using Inclusion Complex with Chiral 2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphtyl. J. Org. Chem. 2012, 77 (7), 3595-3597.
  2. Deng C. ; Ou G. ; She J. ; Yuan Y. Biphasic asymmetric hydroformylation and hydrogenation by water-soluble rhodium and ruthenium complexes of sulfonated (R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl in ionic liquids. J. Mol. Catal. R : Chem. 2007, 270 (1-2), 76-82.
  3. Atesin A. C. ; Zhang J. ; Vaidya T. ; Brennessel W. W. ; Frontier A. J. ; Eisenberg R. Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of New Electrophilic Iridium(III) Complexes Containing the (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl Ligand. Inorg. Chem. 2010, 49 (9), 4331-4342.