Thermo Scientific Chemicals

N-Fmoc-D-leucine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: H29041.03
1 g, Each
Thermo Scientific Chemicals

N-Fmoc-D-leucine, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: H29041.03
1 g, Each
Quantité
Référence: H29041.03
également connu sous le numéro H29041-03
Prix (EUR)
Quantité
-

Identifiants chimiques

CAS
114360-54-2
IUPAC Name
(2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-methylpentanoic acid
Molecular Formula
C21H23NO4
InChI Key
CBPJQFCAFFNICX-TWYLJJHKNA-N
SMILES
CC(C)C[C@@H](NC(=O)OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)C(O)=O
Appearance (Color)
White to pale cream
Melting Point (clear melt)
150.0-157.0?C
Form
Powder
Assay (Aqueous acid-base Titration)
≥97.5 to ≤102.5%
Optical Rotation
24.5 ± 1.0? (C=1 in DMF)

Description

A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline where the condensation between L-tryptophan methyl ester and N-Fmoc-D-leucine in the presence of EDC as coupling agent afforded the corresponding L-Trp-D-Leu dipeptide.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Une synthèse convergente de la structure proposée de (+)-pestalazine B a été réalisée en 4 étapes à l’aide de la N-alkylation d’une dikétopipérazine tryptophane non protégée avec une 3a-bromopyrrolidinoindoline, où la condensation entre l’ester méthylique L-tryptophane et N-Fmoc-D-leucine en présence d’EDC comme agent de couplage a permis d’obtenir le dipeptine L-Trp-D-Leu correspondant.

Solubilité
Insoluble dans l’eau.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver à l’écart des agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Figures

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