7-Bromoisatine, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Name: 7-Bromoisatine, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
SKU: H32843.03
Price: 31.30 EUR

CAS: 20780-74-9 | C8H4BrNO2 | 226.029 g/mol

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Référence H32843.03

également connu sous le numéro H32843-03

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Identifiants chimiques

CAS20780-74-9

IUPAC Name7-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione

Molecular FormulaC8H4BrNO2

InChI KeyOCVKSIWBTJCXPV-UHFFFAOYSA-N

SMILESBrC1=CC=CC2=C1NC(=O)C2=O

Spécifications Specification Sheet

Fiche de spécifications

Appearance (Color)Red

FormCrystals or powder or crystalline powder

Assay (HPLC)≥96.0%

Melting Point (clear melt)194.0-203.0?C

7-bromoisatin was treated with excess PhMgBr to afford tertiary alcohol 9 in 96 % yield. Isatin oxime triflates undergo a facile fragmentation which is promoted by DBU, to form anthranilonitriles after hydrolytic work-up.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
La 7-bromoisatine a été traitée avec un excès de PhMgBr afin d’obtenir un taux d’alcool tertiaire de 9 à 96 %. Les triflates d’oxime d’isatine subissent une fragmentation simple qui est promue par DBU, pour former des anthranilonitriles après un travail hydrolytique.

Solubilité
Légèrement soluble.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver à l’écart des agents oxydants forts.

RUO – Research Use Only

Références générales :

K. C. Nicolaou, ; Marco Bella, et David Y.-K. Chen, ; Xianhai Huang, ; Taotao Ling, ; Scott A. Snyder.Total Synthesis of Diazonamide A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41(18), nº de pg.
James B. Campbell Jr., Timothy V. Davenport. Synthesis of Anthranilonitriles by Fragmentation of Isatin Oxime Triflates. Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. 1989, 19 (13-14), 2255-2263.